2023年高中化学竞赛——大学有机化学课件15——单环芳烃亲电取代反应的定位规律

《有机化学》 教学课件76-04-1.0版一第十五讲 返回总目录 第十五讲 单环芳经 亲电取代反应的定位规律 复习 本课要点 总结 作业 1、定位规律的内容 2、两类定位基的顺序 3、定位规律的解释 开始讲 4、定位规律的应用 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版一第十五讲 返同道页 第十四讲 要点复习 1、苯环侧链的发生是α-H活泼性的表现 CH3 COOH KMnO+ C(CH3): -C(CH3)3 2、苯环上有吸电基团F-C反应不发生。 CH:CH2CI A1C15 3、F-C烷基化易发生重排。 CH3CH=CH2 CH(CH3)2 H 30% 70% 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版一第十五讲 返国童页 二、单环芳烃亲电取代反应的定位规律 1、定位规律 定位 基团 理论平均值：40% 40% 20% ①决定反应的难易 以苯的相对反应速率为标准， 分为活化基和钝化基 ②决定反应的位置 以邻对位产率60%为标准， 分为邻对位基和间位基 《有机化学》教学课件7604-1.0版一第十五讲 返回道页 第一类定位基： 邻对位定位基、 活化基按能力排序 -0 -N(CH3)2 -NHCH3 -NH2 氧负离子 二甲氨基 甲氨基 氨基 -OH -OCH3 -NHCOCH3 -OCOCH3 羟基 甲氧基 乙酰氨基 乙酰氧基 -C6Hs -CH3 -X )弱钝化 苯基 甲基 卤素 第二类定位基： 间位定位基、钝化基（按能力排序 -太(CH -NO2 -CCl3 -CN 三甲铵离子 硝基 三氯甲基 氰基 -SO3H -COOH -CHO -COCH3 磺酸基 羧基 醛基 乙酰基 -COOCH3 -CONH2 甲氧羰基 氨甲酰基 《有机化学》教学课件76-04-1.0版 一第十五讲 返凤童页 练习1：指出下列物质取代反应的位置 -NCCK3 -NHCHCH2CH2 -00CH3 -OCOCCHs C -X NO2 -CC-CN CHO -COCH -COOCH -CONH2 练习2：花维列终压斑代反碎的难易顺瞳 -OCH3 -NHCOCH3 -OCOCH -C6H5 Br 50H OOH 3 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版) 第士五进 返回省页 2、定位规律的解释 使苯环活化 使苯环钝化 (1)反应的难易 由定位基的电效应解释 电子效应通过诱导、轭、 超共婉方式产生影响。 最终结果只有两种： 供电和吸电 ①单项影响： 通过诱导效应吸电 ②多项影响： 方的致心 CH3 诱导：供电；超共轭： 供电 诱导：吸电；共轭：吸电 方向不一致： 诱导：吸电； 共轭(p-π)：供电 C、-Br 诱导>共轭，总结果 OH、-NH2 诱导<共轭，总结果 152000mu◆00w00e.5y 《有机化学》 教学课件(76-04-1.0版一第十五讲 返国童页 (2)反应的位置 由正碳离子共振式的稳定性解释 离域式 共振式一一 +只能在E的邻对位上 4心妆收数单妆物女小吐 三 H E 《有机化学》教学课件76-04-1.0版)一第十五讲 返国童页 ①甲苯 CH3供电，稳定的共振式 3 CH; 3 H 3 3 E H CH3 3 3 三 H H E E H E 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)一第士五进 返国童页 ②硝基苯 一NO2吸电，不稳定的共振式 三 H 2 H E 《有机化学》教学课件76-04-1.0版 一第十五讲 返回道页 ③氯苯(p-π轭 一C1诱导（吸电）>共轭（供电） OH、一NH2共轭（供电）>诱导吸电) CI OR ①HH 155号60006e'5w E