2023年高中化学竞赛——大学有机化学课件10——饱和烃

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版一第十讲 返回总目录 第十讲 倪和经 本课要点 总结 作业 1、烷烃的物理性质变化规律 2、甲烷的氯代反应历程 3、不同H的活泼性和不同X的选择性 开始讲课 4、环烷烃的化学性质 《有机化学》教学课件(76041.0版一第十讲 返国童页 第四章 饱和烃 饱和烃 都是C一C单键，连接最多的H。 链烃 不饱和烃 CH4 C2H6 C3Hs C4H10...... 环烃「脂环烃 CH2一一系差CmH2n+2一一 通式 芳香烃 同系列 相差n个CH2的一系列物质 本课标题 烷烃的物理性质变化规律 二元四 烷烃的来源和应用 烷烃的卤代反应及其反应历程 从环烷烃的化学反应看环的稳定性 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版一第十讲 返同道页 烷烃的物理性质 ①是鉴定有机物的依据： ②体现同系物的变化规律。 (1)沸点bp.) 物质蒸汽压达到外压时的温度。 ①随含C数增加，沸点升高；(161.7℃；（乙）88.6E ②随含℃数增加，沸点升高 (求361e (己)68.7℃ 趋势渐缓； ③支链沸点，小于直链。 (弟戊烷)29.9℃ 含C数 解释： ①烷烃是非极性分子，分子间作用力 色散力 ②色散力与分子质量成正比。 ③CH2在不同分子中，引起的质量增加率不同。 ④支链增多，分子不易彼此靠近 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版一第十讲 返国童页 (2)熔点(m.p.) 规则的晶体排列被破坏时的温度 ①偶奇数各循一条变化轨 迹，偶数较高。 m. ②甲烷特高 10-1 戊烷三种异构体 ③支链较小，对称特高。 含C数 (戊烷)129.8℃；（异戊烷）159.9℃；（新戊烷）-16.8℃ 解释：除分子间引力外，分子对称性越好，越易排 列成紧密的分子晶体。 (3)相对密度 随C增加，小于水。 (4)溶解度一一不溶于水。（相似相溶 (5)折光率一一 与分子组成、结构、极化度有关 《有机化学》教学课件(76041.0版一第十讲 返国童页 二、烷烃的来源和应用 1、烷烃的来源 石油馏分 (1)天然气(C13为主) 产品 b.p.(℃) 成分 石油气 ≤20 C1-4 (2)石油（各类烷烃 汽油 30-75 C4-8 2、烷烃的裂化和异 石脑油 75-190 C6-12 构化反应 煤油 190-250 C10-16 (1)裂化一一 大分子 柴油 250-350 C15-20 变小分子，提高质量。 裂解一一 获取化工原料（乙烯、丙烯等） (2)异构化一一直链变支链，提高辛烷值” 2,2,4-三甲基戊烷（异辛烷）一一100；了 正庚烷 《有机化学》教学课件(76041.0版一第十讲 返国童页 3、烷烃的氧化反应 增加O或减少H 氧化；增加H或减少O 还原。 燃烧一一烷烃的主要应用，作能源。 CH4+2O2→CO2+HO△Hc=-890kJ·mor1 CH2n*2+3nt102一nC02++1)H,0 △Hc 2 燃烧热 燃烧热的应用：正丁烷： 支链越多，结 -2878.2kJ·mol1 构越稳定。 燃烧越热高，说嫁能量越高，越不稳定。 -2869.8kJ·mol1 《有机化学》教学课件(76041.0版一第十讲 返同道页 三、烷烃的卤代反应及其反应历程 1、甲烷的氯代反应 氯甲烷 二氯甲烷 氯仿 四氯化碳 CH Cl C12 CHCI CH2Clz Cl2 CHCl CCL +HCI +HCI +HCI +HCI 反应条件：漫射光或加热400-500℃ 几点反应事实： ①光照C12气和CH气混合物，反应可以进行： ②光照C2气后，迅速和CH气混合，反应可以进行； ③光照CH4气后，迅速和Cl,气混合，反应不能进行： ④光照C2气，延时再和CH4气混合，反应不能进行。 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版一第十讲 返国道页 2、甲烷的氯代反应历程 自由基取代反应 链引发 (1)CI:C1光或热 2C1,氯自由基 链增长 (2)3+或热 C 反复 (3)CH+C5 →CH3CI+CI· 进行 、一步都生+C新面基HC绛及应 (4) CI·+CH3C CH2CI·+HCI (5) CH2C·+C12 CH2Cl2+C1· 自由基之间相互碰撞 CCI·+C1·→Cl2 链终止 CI·+CH3→CH3CI CH3·+CH3·→CHCH3 《有机化学》教学课件(76041.0版一第十讲 返国童页 3、甲烷氯代反应的能量变化 离解能(kJ·mor) ①能量变化是反应的基本动力 CH3-H 435 ②断裂价键 需要能量 生成价键 放出能量 CI-CI 243 CH3-CI 349 ③需要的能量越少，放出的能 量越多，反应越容易进行。 -CI 431 链引发，为什么不是CH:H光或热 CH3·+H· .C-C1(243)<