2023年高中化学竞赛——大学有机化学课件8——对映异构

《有机化学》教学课件(76-041.0版物一第八讲 返回总目录 第入讲一对联异为 复习 本课要点 总结 作业 1、旋光概念 2、能产生对映异构体的结构 3、菲舍尔投影式的应用 开始讲课 4、手性碳和对映异构体的关系 《有机化学》教学课件76041.0版园一第八讲 返回道页 第七讲 要点复习 1、用纽曼投影 例如：CH3CH2CH(CH3)一CHBr2 式表达简单结构 的优势构象和最 不稳定构象。 2、取代环己烷 例如：反-1-乙基3-叔基环已烷 的优势构象（注意 a键和e键的位 C(CH3)3 置) 《有机化学》教学课件(7604-1.0版 一第八进 返凤道页 (三)对映异构 顺反Z 异构 mp:-151.4℃ mp:-136.0℃ 构造异构 排列方式和次序不同 分异构 构型异构 构造同，空间连接次序不同 构象异构 构造、构型同，空间相对位置不同。 1、什么是对映异构？ 08-1 对映含义 2、一为体之能的钱式。 接梯的线会产对撩子（手性C) 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版一第八讲 返回道页 C2Hs 25 2-丁醇CH3-CH-CH2CH3 HO OH CH3 QH 1a=+13.520 异丙醇 CH3-CH-CH3 Ia5=13.529 不是手性碳 COOH COOH QH 乳酸 CH3-CH-COOH HO OH CH; CH3 1a=2.6 Ia]5=+2.60 2、对映异构体之间性质有什么差别？ 化学性质、物理性质均相同，只有旋光性不同。旋 光能力相同，方向相反。对映异构也叫旋光异构。具有 旋光性的物质成为光活性物质。 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)一第八讲 返回道页 (1)什么叫旋光性？ 只有一个振动平面的光 欲知旋光性，先说偏振光 与棱镜晶 Nicol棱镜 轴平行的 (偏振片) 振动平面 偏振光 晶轴 旋光度 米 泰旐性物质 光活性物质 普通光 有无数个振动平面，振动平面与光的前 进方向相垂直 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版一第八讲 返凤道页 (2)旋光性怎样测定？ 光源 旋光仪工作原理示意图 明确两 旋光度α不旋光物质 起偏镜 个问题 与浓镀有关 ①詢现见物质特 与长镀有送 盛液管 性的是— 旋 度c 刻度盘 检偏镜 一dm 观察 C一g·mL 目镜 +900 例如：右旋乳酸1]=+2.6（水 毫 +1800 ②物质的旋光度，需要通过改变浓 度或者改变盛液管长度的方式测定 左旋？右旋？ 两次，才能确定。 《有机化学》教学课件(76-041.0版一第八讲 返回道页 3、什么样的结构会产生对映异构体？ 对映异构是由 ①对称面 于分子的不对 称结构引起的 08-2 水、氨对称轴 ②对称中心 ③对称轴 旋转360/n度，分子相同 分子有对映异构的条件 既无对称面，也无对称中心 分子是否含有手性C*是最常用的判定标准。 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版一第八讲 返凤道页 4、手性碳和对映异构体之间什么关系？ 若含一个C*, 08-3 个手性碳 只有两种空间排列方式。 只有两种结构式， 任换两个基团，变成对映体； 一对对映异构体。 换三个基团，仍是自身。 左旋体和右旋体。两者的等量混合物，称为外消旋体。 5、对映异构体怎么命名？一一R/S命名法（系统 bCOOH COOH ①按次序规则中体到越剂四 个基团ab HO OH >Br3N3如 (R)乳酸 乳酸 (十)乳酸 53℃ +2.60 ②把最大基团d放远处，看 b 逆时针右资表示旋宽负抽定则 不是命名。 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版一第八讲 返回道页 6、立体异构的几种表达式 ①透视式 ②透视投影式 ③纽曼投影式 (点楔线式) (锯架式) COOH COOH HOOG OH OH 最常用来表示对映异构体 ④菲舍尔投影式 08-4 菲舍尔定位 COOH 投影原则 HO 横键在前 CH; 竖键在后 交叉点C* 《有机化学》教学课件(76-041.0版一第八讲 返国道页 因为用平面书写方式表达 ①不能旋转900 立体结构，所以使用菲舍 ②可以旋转1800 尔投影式的原则是 ③不能离开纸面翻转 ◆◆◆心685 COOH 3 R COOH COOH 6加 H3 COOH CH3 霸0 横前竖 旋转1800 翻转 根据菲舍尔投影式命名R/S 把最小基团d放在远处 若最小基团在竖键：a→b→c顺时针一R;逆时针一S 若最小基团在横键：a→b→c顺时针一S;逆时针一R