2023年高中化学竞赛——大学有机化学课件7——构象异构

《有机化学》教学课件(76-041.0版一第七讲 返回总目录 第七学一为象异为 复习 本课要点 总结 作业 1、构象异构的含义 2、环己烷的椅式和船式构象 3、环己烷椅式构象中的a键和e键 开始讲课 4、取代环己烷的构象 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版一第七讲 返回童页 第六讲 要点复习 1、共振论就是为用经典价键表达共轭体系，提供的 补充描述。 2、产生顺反异构的条件 ()存在限制旋转的因素，如：双键、碳环； (2)至少有两个C分别连不同的基团 3、烯烃顺反异构体的命名（亿E法） 关键是使用“次序规则”排序 4、环烷烃顺反异构体的命名 关键是选择位次最小者做如 《有机化学》教学课件(76041.0版一第七讲 返同道页 (二)构象异构 由于C一C单键旋转，引起的基 团之间空间相对位置的变化。 1、乙烷的构象 07-1 纽曼投影式 乙烷的构象 透视式 重叠式 600 交叉式 优势 构象 视角：从C一C 视角：平行 键轴斜方450角 于C一C键轴 《有机化学》教学课件(76-041.0版)一第七讲 返国童页 kJ·moFl 乙烷构象的能量曲线 重叠式 12.6 是扭装张力造众 扭转张力最大 交叉式 无扭转张力 60012001800 240027003600 三点说明 1、构象异构体有无数种，只研究其有代表性的几种。 2、C-C转动所需能量10-40kJ·mo1,室温下分子热 运动可产生能量80kJ·mo1。 3、1 研究构象异构主要是比较各式稳定性的差异，并 找出最稳定的构象一一优势构象。 《有机化学》教学课件(76-041.0版)一第七讲 返国童页 2、丁烷的构象 CH3-CH2-CH2-CH3 07-2 丁烷的构象 CH3 CH3 全重叠式 邻位交叉式 部分重叠式 CH3 3 H 对位交叉式 →优势构象 大基团彼此相距 越远越稳定 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版一第七讲 返国童页 练习1：写出优势构象和最不稳定构象的纽曼投影式 ①(CH3)3C—C(CH3)3 CH3 优势 最不稳 构象 H:C CH3 定构象 CH CH; ②CH3CH2CH(CH)CHBr2 H 优势 最不稳 构象 定构象 C2Hs C2H5 《有机化学》教学课件(76-041.0版)一第七讲 返回道页 优势构象？ 07-3 3、环己烷的构象 环己烷椅式船式比较 椅式构象(99.9%) 船式构象 纽曼投影式 环己烷的椅式 C2糌武彬像和 C3为象5和 构象称为 C6的然铰叉 重 式，1C4的 叠式 和C4 无张力环 彼速魂著来另 然内 《有机化学》教学课件(76-041.0版物一第七讲 返回道页 环己烷椅式构象中的12个C一H键，分为两种 07-4 环己烷a键和e键 ①垂直于平面的一一直立键(a键 ②与平面呈19.50夹角的一一 平伏键(e键 *环己烷椅式构象的画法 船式构象 是两种椅 式构象互 变的中间 109.50 过渡状态 椅式构象的转化： 07-5 坏己烷a键和e键的转换 通C一C单键的转动，一种椅式构免可以转化为另 式象（能量46 上下，面的C交换层次，每一C上的a键和e键互变。 《有机化学》教学课件(76041.0版一第七讲 返国童页 4、取代环己烷的构象 (1)一取代环己烷，连e键比连a键稳定 R 基团越大，e键取代构象越多 基团 CH3 CH(CH3)2 C(CH3)3 e式占比例 95% 97% 99.99% 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版一第七讲 返同道页 (2)多取代环己烷的构象 ①e键连接基团越多越稳定 如：反-1,2-二甲基环己烷>顺-1,2-二甲基环己烷 C CH; CH; ②如不能都连在e键上，大基团连在e键上更稳定。 如：顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 (CH3为 (CH3)3 CH3 3