2023年高中化学竞赛——大学有机化学课件5——杂化轨道理论和有机物的基本价键结构

《有机化学》 教学课件(76-04-1.0版)-第五讲 返回总目录 第五讲-一杂化轨道理论和 有机物的基本价键结构 复习 本课要点 总结 作业 1、sp杂化的三种类型 键和 键的空间关系 3 弯曲建和环烷烃的稳定性 开始讲课 离域键和共轭体系 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)一第五讲 返回道页 第四讲一一 要点复习 1、芳香烃衍生物的命名原则 ①确定母体官能团，并使其处于最小位置 ②按照最先碰面、先小后大原则编号 ③按照先小后大原则书写 ④苯环侧链连有基团时， 以相应的脂肪族化合物为 母体 注意：确定母体官能团一一遵循“母体资格”次序 书写一一遵循“先小后大”次序 3-硝基-1-溴 NO 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)一第五讲 返回道页 2、脂环烃衍生物的命名原则 ①官能团直接连在脂环上 一一脂环是取代基，直接和官能团母体名称相连。 例如： COOH 环己烷甲酸 ②官能团连在侧链上 脂环是取代基，以相应的脂肪族化合物为母体。 例如： CH2CH2COOH 3-环己基丙酸 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)一第五讲 返回道页 第三章有机结构理论 1、为什么要讲有机结构理论？ 因为结构决定性质。这是为了探讨、解释有 机化学反应作好基础知识的铺垫。 2、有机结构理论好学吗？ 不太好懂，是有机学习的难点之一。需要一 点空间想象能力和抽象思维能力。 3、有机结构理论所描述的过程，都是真实存在的吗？ 不完全是。它只是一种假设，一种能解释已知 实验事实的假设。 《有机化学》 教学课件(76-04-1.0版)第五讲 返回首页 杂化轨道理论与有机物的价键结构基础 (一)杂化轨道理论 1、什么公叫杂化轨道？ 原子轨道 杂化一一在成键过程中，1 能量相近的不同类型的原子 轨道， 重新组合成能量、形状完全等同的新轨道。 杂化类型一一sp杂化 dsr杂化 2、原子轨道为什么要杂化？ 杂化是一种理论，是对电子配对法的补充和完善， 依次可以更好地解释分子空间结构的事实。 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)一第五讲 返回道页 3、sp杂化的三种类型 杂化轨道的空间结构 sp杂化一一1个s轨道 直线形 +1个p轨道，生成2 轨道夹角 个sp杂化轨道。 1800 sp杂化一一1个s轨道 平面三角形 +2个p轨道，生成3个 轨道夹角 sp杂化轨道 1200 sp3杂化一一1个s轨道 正四面体形 +3个p轨道，生成4个 轨道夹角 sp3杂化轨道 109.50 杂化轨道的空间结构，是由于电子云之间的相互斥 力达到平衡时，而形成的最稳定状态。 《有机化学》 教学课件(76-04-1.0版)一第五讲 返回首页 (二)有机物的价键结构基础 1、sp3杂化一一甲烷、C-C单键 (1)甲烷的结构 实验测定 05-1 甲烷球棒模型和比例模型 ①空间结构是正四面体，H-C-H键角都是109.50 ②C-H键长都是0.110nm；4个H的位置完全相同。 ↑↑ 跃迁 杂化 2p ↑↑ 2p 25 C-基态 2s 激发态 sp3 杂化态 4个键 键长 0.110nm (sp3-s) 键角 109.50 《有机化学》 教学课件(76-04-1.0版)一第五讲 返回首页 (2)C-C单键的结构 其它烷烃：①sp3杂化；②C-C键(sp3-sp); ③键角近似于10950 乙烷 键特点一一头碰头式交 C2H6 叠，重叠大、牢固、可 沿键轴自由旋转。 05-2 乙烷 正己烷 C6H14 05-3 键线式 正己烷（键线式和基团添加） 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)一第五讲 返回首页 2、Sp杂化一一C=C双键和C=O双键的结构 (1)C=C双键的结构 H 121.70H 116.60 实验测定：平面分子 1+1 ↑↑ 跃迁 ↑t 杂化 t↑ 2p 2p sp2 2p 25 C-基 25 激发态 杂化态 态 键和键 键 键特点一一 sp2-sp2 的 肩并肩式交叠， c)O 重叠小、不牢 H 固、不能沿键 轴旋转。 键(sp-s) 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)一第五讲 返回首页 (2)C=O双键的结构 如：C=0 数据分析 C-C C=C 结构分析 键长(nm) 0.154 0.133 电子分布在原子 键能 核的上下两端，受 347.3 610.9 (k mol-1) 原子核束缚较小， 键的键能 易极化。 610.9-347.3=263.6 结论：键一一结合力弱、易极化、易发生反应。