内容正文:
第九章 有机化学基础
第41讲 卤代烃 醇 酚
1.掌握卤代烃的结构与性质,理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。2.掌握醇、酚的结构、性质及应用。
考点一 卤代烃
-
1.卤代烃的概念
(1)卤代烃:烃分子里的氢原子被 取
代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其
中R—表示烃基)。
(2)官能团是 。
(3)饱和一元卤代烃通式: 。
2.卤代烃的物理性质
状态
除CH3Cl、CH3CH2Cl等少数为气体外,
其余为液体或固体
沸点 比同碳原子数的烃沸点要
溶解性 于水, 于有机溶剂
密度
一氟代烃、一氯代烃密度比水 ,
其余密度比水
3.卤代烃的化学性质
(1)水解反应
①反应条件: 。
②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式
为
。
③用R—CH2—X表示卤代烃,碱性条件下水
解的化学方程式为
R—CH2—X+NaOH
水
△
→ 。
(2)消去反应
①概念:有机化合物在一定条件下,从一个分
子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HX
等),而生成含 的 化 合 物 的
反应。
②反应条件: 。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为
。
④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃,消去反
应的化学方程式为
R—CH2—CH2—X+NaOH
乙醇
△
→
。
. A 正确画“√”号,错误画“×”号。
(1)常温下,卤代烃都为液体或固体。 ( )
(2)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3 的沸点高。
( )
(3)所 有 卤 代 烃 都 能 够 发 生 水 解 反 应 和 消 去
反应。 ( )
(4)用AgNO3 溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中
的氯、溴、碘元素。 ( )
(5)卤代烃 CH3CH2CHCH3
X
发生消去反应的
产物有2种。 ( )
6
题组一 卤代烃的水解反应和消去反应
1.下列反应中属于消去反应的是 ( )
A.溴乙烷和氢氧化钠溶液混合共热
B.一氯甲烷和苛性钠的乙醇溶液混合共热
233
hh
C.氯苯与氢氧化钠溶液混合共热
D.1-溴丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热
2.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以
得到两种烯烃,则该卤代烃的结构简式可
能为 ( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl
B. CHCH3CH2
Cl
CH2CH3
C. CHCH2CH2CH3
CH3
Cl
D. CH2CH3CH
CH3
CH2Cl
3
1.消去反应的规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反
应,如CH3Cl。
(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生
消去反应,如(CH3)3CCH2Cl。
(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原
子时,可得到两种不同产物。
(4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如:
CH2ClCH2Cl+2NaOH
乙醇
△
→
CHCH↑+2NaCl+2H2O。
2.卤代烃是发生水解反应还是消去反应,主要
看反应条件———“无醇得醇,有醇得烯或炔”。
题组二 卤代烃中卤素原子的检验
3.(2021·湖北武汉模拟)为了测定某饱和卤代
烃的分子中卤素原子的种类和数目,可按下
列步骤进行实验:
准确量取11.40
mL
液体试样
→
加过量的
NaOH溶液
→
反应完全后冷却 →
加入过
量硝酸
→
加入AgNO3 溶
液至沉淀完全
→
过滤并洗
涤沉淀
→
干燥后称量质
量为37.6
g
回答下列问题:
(1)加入 AgNO3 溶液时产生的沉淀为淡黄
色,则此卤代烃中的卤素原子是 。
(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65
g·
mL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75,则
每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为
;此卤代烃的结构简式为 。
3
卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
(1)实验流程
R-X
NaOH溶液/