4.1杂环化合物（课件）-中职《化学（农林牧渔类）》同步教学（湖南科学技术出版社）

专题四 杂环化合物、生物碱和核酸 目录/Contents 01 02 03 第一节　杂环化合物 第二节　生物碱 第三节　核酸 1 第一节 杂环化合物 学习目标 认识杂环化合物的概念。 了解杂环化合物的分类和命名。 知道常见杂环化合物的性质及其在农业生产上的应用。 问题与思考 1. 光合作用的催化剂是什么？ 2. 脚气病是因为缺乏什么引起的？ 3. 农业上常用的植物生长调节剂有哪些？ 演示实验 取 1 支试管，加入 2 mL 吡咯，再加入适量碘 - 碘化钾试剂，振荡 摇匀，观察实验现象。 环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还有其他原子，如 O、S、N等，这些环上的非碳原子称杂原子，含杂原子的环状结构称杂环，具有杂环的化合物称为杂环化合物。 一、杂环化合物的概念 杂环化合物在自然界分布很广，如叶绿素、维生素 B1、青霉素钾、核酸的碱基等，其中，以氮杂环化合物居多。杂环化合物与生物的生长、发育、繁殖以及遗传、变异等有密切关系，对生命科学有极为重要的意义。 1. 杂环化合物的分类 杂环化合物的种类很多，一般可分为单杂环和稠杂环两大类。常见的单杂环有五元杂环和六元杂环，稠杂环有苯环并杂环和杂环并杂环两种。 2. 杂环化合物的命名 （1）杂环化合物的命名方法 二、杂环化合物的分类和命名 ① 音译法 杂环的母环按英文名称音译，用带“口”字旁的同音汉字命名。 ② 系统命名法 系统命名法是根据相应的碳环来命名的，把杂环看成是相应的碳环中的碳原子被杂原子取代而形成的化合物，在碳环前加“某（杂原子名）杂”两字即可。 （2）杂环母环的编号原则 二、杂环化合物的分类和命名 ① 含一个杂原子的杂环将杂原子编号为“1”。杂原子邻位的碳原子也可依次用 α、β、γ……编号。 ② 含有两个或两个以上相同杂原子，要使杂原子编号最小，并将连有氢原子或取代基的杂原子编号定为 1 号；含不同杂原子时，按 O → S → NH → N 的次序编号。 （2）杂环母环的编号原则 二、杂环化合物的分类和命名 ③ 稠杂环的编号从杂原子开始，依次编号一周（公用碳不编号）。有些具有特定的编号。 ④ 有些杂环存在互变异构现象，为了区别各异构体，常在大写斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在的位置。 1. 呋喃及其衍生物 三、常见杂环化合物的性质及其在农业生产上的应用 呋喃 呋喃存在于松木焦油中，是具有和氯仿相似气味的无色易挥发液体，沸点32 ℃，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 可作为有机合成原料。 1. 呋喃及其衍生物 三、常见杂环化合物的性质及其在农业生产上的应用 2- 呋喃甲醛 2- 呋喃甲醛是呋喃的重要衍生物，又称糠醛。 糠醛的原料来源丰富，通常利用含有多聚戊糖的农副产物同稀酸作用加热脱水而得。 1. 呋喃及其衍生物 三、常见杂环化合物的性质及其在农业生产上的应用 糠醛 糠醛是常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料 可用于制造树脂、医药、农药等。如治疗泌尿道感染的呋喃妥因。 2. 吡咯及其衍生物 吡咯存在于骨焦油中，是无色液体，沸点 131 ℃，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。 吡咯的衍生物最重要的是卟啉化合物。 三、常见杂环化合物的性质及其在农业生产上的应用 三、常见杂环化合物的性质及其在农业生产上的应用 叶绿素 血红素 叶绿素是存在于植物叶和茎中的绿色色素，是植物进行光合作用所必需的催化剂。叶绿素可作为食品、化妆品及医药上的无毒着色剂。 血红素存在于血液中，是高等动物体内输送氧的物质，它与蛋白质结合形成血红蛋白，在高等动物体内起输送氧气和二氧化碳的作用。 又名钴胺素，在动物肝中含量较丰富，有很强的生血作用，是造血过程中的生物催化剂，是抗恶性贫血的药物。 维生素 B12 3. 吡啶及其衍生物 吡啶存在于煤焦油和骨焦油中，是无色、有特殊臭味的液体，沸点 115.3℃，能与水混溶，又能溶于乙醇、乙醚和苯等许多有机溶剂中，是良好的溶剂和合成某些杂环化合物的原料。 吡啶的衍生物在自然界中分布广泛，并大多数具有强烈的生理活性。 三、常见杂环化合物的性质及其在农业生产上的应用 三、常见杂环化合物的性质及其在农业生产上的应用 维生素 PP 维生素 PP在细胞生理氧化过程中起传递氢的作用，参与体内脂质代谢、组织呼吸的氧化过程和糖类无氧分解的过程。体内缺乏时可产生糙皮病，表现为皮炎、舌炎等症状。 维生素 B6 是白色晶体，易溶于水和乙醇中，耐热，对酸稳定，但易被光破坏，广泛存在于鱼、肉、蔬菜和谷物中，是维持蛋白质新陈代谢不可缺少的维生素。 维生素 B6 4. 吡唑和噻唑衍生物 吡唑中最重要的衍生物是吡唑酮的衍生物，它可用于制偶氮染料和药物（安替比林、安乃近等），也用于其他有机合成。 抗菌消炎药磺胺噻唑和青霉素都是噻唑衍生物，根据青霉素分子结构中的R 基不同，分别叫作