4.2生物碱（课件）-中职《化学（农林牧渔类）》同步教学（湖南科学技术出版社）

专题四 杂环化合物、生物碱和核酸 目录/Contents 01 02 03 第一节　杂环化合物 第二节　生物碱 第三节　核酸 2 第二节　生物碱 学习目标 知道生物碱的概念及主要性质。 了解重要的生物碱在农业生产上的应用。 了解香烟和毒品的危害。 问题与思考 1. 为什么吸烟有害健康？ 2. 为什么喝茶可以提神？ 问题与思考 1. 为什么吸烟有害健康？ 2. 为什么喝茶可以提神？ 演示实验 往小檗碱的酸性水溶液中加入适量漂白粉，观察溶液颜色有什么变 化？为什么会有这种变化？ 生物碱是一类存在于生物体内、对人和动物有强烈生理效应的含氮碱性有机化合物。大多数有复杂的环状结构，主要存在于植物中，是中草药中重要的有效成分之一。目前已分离出的生物碱有数千种。 一、生物碱的概念 在生物体内，生物碱大都与有机酸、无机酸结合成盐存在于植物体内，也有少数以游离碱、糖苷、酯等形式存在。 生物碱一般都按照它们的来源命名，例如，从烟草中提取出来的生物碱就叫烟碱。 二、生物碱的一般性质 大多数生物碱为无色、有苦味的晶体，少数为液体。 难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，能与无机酸或有机酸结合成盐。 生物碱的这一溶解性能常在制取含生物碱类的中草药药物时用于提取、分离与精制。 另有少数生物碱可溶于水而其盐类反而难溶，如小檗碱、麻黄碱可溶于水及有机溶剂，季铵类生物碱均易溶于水。 二、生物碱的一般性质 大多数生物碱具有旋光性，自然界中存在的多为左旋体，而且左旋体和右旋体的生理效应往往差别很大。 生物碱在中性或酸性溶液中能同一些试剂发生沉淀或颜色反应，这些试剂叫作生物碱试剂。 二、生物碱的一般性质 常用的生物碱试剂有下面两种： 沉淀试剂 沉淀试剂的种类很多，它们大多是重金属盐或相对分子质量较大的复盐化合物。利用这个性质可检查中草药中是否含有生物碱以及用以分离生物碱。 碘 - 碘化钾试剂（I2 · KI）与某些生物碱反应生成棕红色沉淀 二、生物碱的一般性质 常用的生物碱试剂有下面两种： 生物碱的显色剂大都是氧化剂和脱水剂，例如高锰酸钾、重铬酸钾、浓硝酸、浓硫酸、钒酸铵或甲醛的浓硫酸溶液等，它们能与不同的生物碱反应产生不同的颜色。 重铬酸钾的浓硫酸溶液使吗啡显绿色 显色试剂 三、生物碱的提取方法 生物碱的提取方法常用的有冷浸、渗漉、超声波提取、索氏提取、热回流提取等，为了使提取更完全，也常常使用上述方法进行组合。提取分离方法主要是根据生物碱的溶解度而定。 1. 有机溶剂提取法 将含有生物碱的植物干燥、切碎、研成细粉，与碱液（稀氨水、Na2CO3 等）搅拌均匀进行研磨，使生物碱游离析出，再用适合的有机溶剂浸泡提取后，将提取液浓缩，回收有机溶剂，冷却后即得生物碱结晶。 三、生物碱的提取方法 2. 酸水提取法 将含有生物碱的植物切碎，用稀酸浸泡或加热回流，生物碱生成盐而溶于水。将水溶液流经阳离子交换树脂柱进行交换分离，生物碱阳离子与离子交换树脂阴离子结合而留在交换树脂上，用稀氢氧化钠溶液洗脱生物碱，再用有机溶剂抽提，即得生物碱结晶。 1. 烟碱 烟碱又名尼古丁，是烟草中所含 12 种生物碱中最多的一种，为无色液体，沸点 244.4 ℃，易溶于水和乙醇。自然界中的烟碱在空气中易氧化变色。 烟碱的毒性很大，少量对中枢神经有兴奋作用，能增高血压，大量时可抑制中枢神经，使心脏停搏而死亡。烟碱可用作农业杀虫剂，能杀死蚜虫、蓟马、木虱等。 四、重要的生物碱及其在农业生产上的应用 2. 颠茄碱 存在于颠茄、莨菪、曼陀罗、天仙子等植物中，在医药上叫阿托品，是白色结晶，熔点 115 ℃～118 ℃，易溶于乙醇、氯仿，难溶于水，有苦味。 医药上用作抗胆碱药，能抑制汗腺、唾液、泪腺、胃液等多种腺体的分泌，并能扩散瞳孔，用于平滑肌痉挛、胃和十二指肠溃疡病等。 四、重要的生物碱及其在农业生产上的应用 3. 麻黄碱 俗称麻黄素，存在于麻黄中，是一种不含杂环的生物碱，为无色结晶，熔点 37 ℃～39 ℃，易溶于水，可溶于氯仿、乙醇、乙醚等有机溶剂。 具有兴奋交感神经、升高血压、扩张支气管等功能，现临床上用作止咳、平喘和防止血压下降的药物。 四、重要的生物碱及其在农业生产上的应用 4. 吗啡碱 罂粟科植物鸦片中含有 20 余种生物碱，其中含量最多的是吗啡。吗啡是1803 年被提纯的第一个生物碱，但它的结构直到 1952 年才确定，属于异喹啉族生物碱。吗啡是白色针状晶体，熔点 254 ℃，味苦，微溶于水。 吗啡对中枢神经有麻醉作用，有极快的镇痛效力，在医药上是常用的局部麻醉剂，但它是一种成瘾药物，因此必须严格控制使用。 四、重要的生物碱及其在农业生产上的应用 5. 可可碱、茶碱和咖啡碱 它们存在于可可豆、茶叶以及咖啡中，属于嘌呤类生物碱。 可可碱是白色晶体，熔点