内容正文:
考点34 卤代烃
(核心考点精讲精练)
一、3年真题考点分布
考点内容
考题统计
卤代烃的结构和性质
2023浙江6月选考10题,3分;2022江苏卷9题,3分;
卤代烃的制取
2021湖南卷13题,4分;
二、命题规律及备考策略
【命题规律】
卤代烃是一类重要的烃的衍生物,它是联系烃和烃的衍生物的桥梁,也是高考中的热点内容之一,应加以重视。高考中常见的考点如下:卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质;溴乙烷水解(取代)反应和消去反应的原理及判断。
【备考策略】
1.从卤代烃的官能团及其转化角度,认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律,了解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系。
2.通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作等,通过独立思考,找出存在的问题,培养严谨求实的科学态度。。
【命题预测】
预计2024年的高考仍然会在有机合成与推断题中出现。
考法1 卤代烃的结构和物理性质
1.概念与分类
(1)概念:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
(2)分类:
①按分子中卤素原子个数分:一卤代烃和多卤代烃。
②按所含卤素原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
③按烃基种类分:饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
④按是否含苯环分:脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
2.卤代烃的物理性质
(1)状态:常温下,卤代烃除少数为气体外,如一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等,大多数卤代烃为液体或固体。
(2)溶解性:卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。
(3)密度:除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外,其余液态卤代烃的密度一般比水大。
(4)沸点:卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃的沸点高;互为同系物的卤代烃,它们的沸点随碳原子数的增多而升高。
3.卤代烃的用途与危害
(1)用途:制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
(2)危害:含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧空洞,危及地球上的生物。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高( )
(2)卤代烃是一种特殊的烃( )
(3)卤代烃中一定含有C、H和卤族元素( )
(4)常温下卤代烃均为液体且都不溶于水( )
(5)随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高( )
(6)随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大( )
(7)等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低( )
(8)等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高( )
答案:(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)× (7) √ (8) √
例1 下列说法正确的是( )
A.卤代烃均不溶于水,且浮于水面上
B.C2H5C1在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯
C.医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜,其单体四氟乙烯属于卤代烃
D.在1氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热:ClCH2CH2CH3+NaOHCH2=== CHCH3↑+NaCl+H2O
【答案】C
【解析】A项,卤代烃均不溶于水,但不是都浮于水面上,密度大于水的,在水的下层,如CCl4的密度比水大,和水混合后,在下层,A错误;B项,C2H5Cl在NaOH醇溶液的作用下加热发生消去反应生成乙烯,B错误;C项,聚四氟乙烯是四氟乙烯发生加聚反应的产物,聚四氟乙烯的单体为四氟乙烯,含有F原子属于卤代烃,C正确;D项,在氢氧化钠水溶液中,卤代烃发生水解而不是消去反应,D错误;故选C。
例2 苯与液溴在一定条件下反除生成溴苯外,还常常同时生成邻二溴苯、对二溴苯等次要产物,形成粗溴代苯混合物。有关物质的沸点、熔点如下:
苯
溴苯
邻二溴苯
对二溴苯
沸点/℃
80.1
156.2
225
220.13
熔点/℃
5.5
-30.7
7.1
87.33
下列说法正确的是( )
A.苯易与H2、Br2等物质发生加成反应
B.溴苯与两种二溴苯互为同系物
C.苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内
D.用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出对二溴苯
【答案】C
【解析】因为Br2不够活泼,不能与苯发生加成反应,H2也需要一定条件才可能与苯发生加成反应,故A项错误;溴苯与两种二溴苯的区别是溴苯中少一个Br原子而多一个H原子,不符合同系物的条件,故B项错误;苯是平面结构,其中一个氢原子被溴原子取代,仍在平面内,苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内,故C项正确;对二溴苯的沸点高于苯,用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出苯,故D项错误。
对点1 下列关于氟利昂-11(CFCl3)、氟利昂-12(CF2Cl2)的推测错误