2024届高三化学高考备考一轮复习专题：有机合成与推断课件

有机合成与推断 导航•课标要求 1.能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。 2.能综合应用有关知识完成有机化合物推断、官能团检验、有机合成路线设计等任务。 3.能参与环境保护等与有机化合物性质应用相关的社会性议题的讨论，并做出有科学依据的判断、评价和决策。 2 （一）有机合成的主要任务 1.构建碳骨架 （1）碳链增长的反应：加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如： （2）碳链减短的反应：烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应等。 2.引入官能团 （1）官能团的引入 官能团 引入方法 碳卤键 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸（HX）取代 羟基 ①烯烃与水加成； ②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化 碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③低聚糖和多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水加成 羧基 ①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 ①卤代：X2、铁屑（或FeX3） ②硝化反应：浓硝酸、浓硫酸、加热 ③磺化反应：浓硫酸、加热 ④先卤代再水解 ⑤烃基氧化 ⑥先硝化再还原 （2）官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）； ②通过消去、氧化、酯化消除羟基； ③通过加成或氧化消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。 （二）有机合成路线的设计与实施 1.逆推法分析合成路线 （1）基本思路 逆推法示意图： 在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。 （2）一般程序 官能团 官能团 2.有机合成路线的设计与选择 （1）合成步骤较少，副反应少，反应产率高。 （2）原料、溶剂和催化剂尽可能廉价、易得、低毒，污染排放少。 （3）反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。 【判一判】　正误判断（正确打“√”，错误打“×”）。 （1）消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。（　　） （2）一定条件下，可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。（　　） （3）丙烯中既可以引入碳卤键也可以引入羟基。（　　） （4）加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。（　　） （5）制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。（　　） 答案　（1）√　（2）√　（3）√　（4）×　（5）× 题组一　有机合成的目的与任务 1.在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关 　产物不合理的是（　　） B 2.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是（　　） B 3.4－溴甲基－1－环己烯的一种合成路线如下： 下列说法正确的是（　　） A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子 B.①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应 C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热 D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得 　化合物X B 6.乙酸是醋的主要成分，而醋几乎贯穿了整个人类文明史。 （1）工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料设计路线合成乙酸。 （2）目前出现了乙烯直接氧化得到乙酸的方法：由乙烯在催化剂（如氯化钯：PdCl2）存在的条件下，与氧气发生反应生成。假定有机合成路线的每一步的产率为70%，试比较上述两种合成路线的总产率。哪种合成路线最优？ 1.根据转化关系推断有机物的类别 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。 2.根据特征现象推知官能团种类 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等 遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基 与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基 加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基 加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基 3.根据反应产物推知有机物中官能团的位置 4.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目 5.根据题目提供的信息推断 6.有机反应类型的判断 　（1）根据反应条件判断有机反应类