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专题18 有机化学基础综合题
1.(2023·江苏卷)【有机化学基础综合题】化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:
(1)化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为,可由乙酸与反应合成,B的结构简式为___________。
(3)A→C中加入是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件C的一种同分异构体的结构简式:___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为,F→H的反应类型为___________。
(6)写出以、和为原料制备的合成路线流图___________ (须用NBS和AlBN,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
2.(2022·江苏卷)【有机化学基础综合题】化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;
②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为,其结构简式为_______。
(5)已知:(R和R'表示烃基或氢,R''表示烃基);
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)___________________________。
3.(2021·江苏卷)【有机化学基础综合题】F是一种天然产物,具有抗肿瘤等活性,其人工合成路线如图:
(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是____________。
(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:____________。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。
②苯环上有4个取代基,且有两种含氧官能团。
(3)A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程,中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为_______________。
(4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成,该副产物的结构简式为_______________。
(5)写出以CH3和FCH2OH为原料制备 的合成路线流程图___________________________________________________(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
1.(2023·江苏·模拟预测)化合物K是一种新型药物,其合成路线如图所示:
已知:
①R-NH2+R1-XR-NH-R1;
②。
(1)H的化学名称是 。
(2)由D生成E的反应类型为 。
(3)B的结构简式为 。
(4)F中官能团的名称为 。
(5)由C与I生成J的化学方程式为 。
(6)在G的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为 种。
①属于芳香族化合物;
②能发生银镜反应;
③不存在-O-N-键。
上述同分异构体中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为2:2:2:1的结构简式为 。
(7)结合题目信息,利用甲胺(CH3NH2)与为原料合成,写出合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。 。
2.(2023·江苏·统考二模)化合物E是合成降糖药瑞格列净的重要中间体,其合成路线如图:
(1)A→B的反应类型为 。
(2)相同条件下,B的沸点比A的高,其主要原因是 。
(3)B→C的反应中有副产物X(C7H7OBr)生成,X的结构简式为 。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环,且只含有两种不同化学环境的氢原子;
②1mol该物质与NaOH溶液反应,最多消耗4molNaOH。
(5)已知:+CO2↑。写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 。
3.(2023·江苏·统考一模)化合物G是一种酪