7.1杂环化合物（课件）-中职《化学》同步教学（湖南科技版）

模块七 杂环化合物与生物碱 项目一　杂环化合物 01 项目二　生物碱 02 CONTENT 目标检测 03 1 项目一 PART ONE 杂环化合物 某患者，男，45 岁，平时喜食肉类和动物内脏，嗜好饮酒，两年来体检均有尿酸偏高现象；近来突然踝关节、膝关节等处红肿热痛，活动受限，行走困难，首次发病未治疗一周后康复，后反复发作，经检查确诊为痛风病。 问题： （1）痛风病的发病机制及尿酸的代谢途径是什么？ （2）痛风病患者在运动、膳食方面应注意什么？ 案 例 任务一　杂环化合物的分类和命名 一、杂环化合物的分类 杂环化合物的种类和数目繁多，通常根据分子内所含环的数目，将杂环化合物分为单杂环和稠杂环两大类。单杂环中最常见的是五元杂环和六元杂环；稠杂环中有苯环并杂环和杂环并杂环两种。在每一类杂环化合物中，又可按照杂环中所含杂原子的种类和数目分类。常见的杂环化合物如表 7-1 所示。 任务一　杂环化合物的分类和命名 任务一　杂环化合物的分类和命名 二、杂环化合物的命名 杂环化合物的命名有两种方法，一种是音译法，选取同音汉字，并在同音汉字左侧加“口”字旁以示为环状化合物，此方法较为常用。另一种方法是以相应于杂环的碳环命名，也就是将杂环看作是相应的碳环化合物中碳原子被杂原子取代后的产物。首先对杂环上的原子进行编号，通常是从杂原子开始，依次用 1、2、3、4、5……表示，并要求取代基的位次尽量小。有时也常以 α、β、γ……表示杂环上碳原子与杂原子的相对位置，与杂原子相邻的为 α- 位，其次是 β- 位和 γ- 位。五元杂环有两个 α- 位和两个 β- 位，而六元杂环则应有两个α- 位、两个 β- 位和一个 γ- 位。例如： 任务一　杂环化合物的分类和命名 对于杂环上连有—CHO、—COOH、—SO3H 等基团的化合物，命名时应将杂环名称置于这些基团的名称之前，例如： 任务一　杂环化合物的分类和命名 如果环上有两个相同的杂原子，则由连有取代基或氢原子的一个杂原子开始编号。若环上有两个或两个以上不同的杂原子，则按照 O → S → N 的次序编号，并使杂原子的位次之和尽量小。例如： 任务二　五元杂环化合物的性质 一、五元杂环化合物的物理性质 呋喃的分子式是 C4H4O，常温下是无色易挥发的液体，有氯仿气味，沸点31.4 ℃，难溶于水，易溶于有机溶剂。其蒸汽能使盐酸浸润过的松木片显绿色（称松木片反应），这一现象可用来检验呋喃的存在。 吡咯的分子式是 C4H5N，常温下是无色油状液体，有弱苯胺气味，沸点129 ℃～131 ℃，在空气中易被氧化成褐色并发生树脂化，其蒸汽或醇溶液能使盐酸浸润过的松木片显红色，此特性可用来鉴别吡咯。 噻吩的分子式是 C4H4S，常温下是无色透明液体，有类似苯的芳香气味，沸点 84.2 ℃，不溶于水，易溶于有机溶剂。不能使盐酸浸润过的松木片显色，但与靛红一起加热则显蓝色，反应灵敏度高，可用于检验噻吩的存在。 任务二　五元杂环化合物的性质 二、五元杂环化合物的化学性质 （一）取代反应 呋喃、吡咯、噻吩均比苯容易发生取代反应，且取代反应多发生在 2 位（α- 位）上。 1. 卤化反应 2. 硝化反应 3. 磺化反应 1 2 3 任务二　五元杂环化合物的性质 1. 卤化反应 呋喃、吡咯、噻吩的化学活性比苯高，一般采用比较缓和的试剂，在较温和的条件下进行卤化，否则易在环上引入多个卤原子而生成多卤化物。例如： 任务二　五元杂环化合物的性质 2. 硝化反应 由于呋喃和吡咯的高度活泼性以及对酸的敏感性，在强酸条件下容易发生分解及开环形成聚合物，所以不能用一般的硝化试剂进行硝化，而要用特殊的硝化试剂（硝酸乙酰酯）在低温条件下进行。例如： 任务二　五元杂环化合物的性质 3. 磺化反应 呋喃、噻吩、吡咯对酸很敏感，强酸能使它们开环聚合，应避免用硫酸进行磺化。因此，常选用较温和的磺化试剂进行反应，如吡啶 - 三氧化硫加成物。 任务二　五元杂环化合物的性质 与呋喃和吡咯相比，噻吩环比较稳定，也可在室温下直接与浓硫酸进行磺化反应。 任务二　五元杂环化合物的性质 （二）加氢还原反应 呋喃、吡咯和噻吩均可进行催化加氢反应，失去芳香性变成饱和杂环，生成相应的四氢化物。呋喃和吡咯可用一般催化剂进行加氢反应。例如： 任务二　五元杂环化合物的性质 由于多数催化剂都能被含硫化合物“毒化”而失去活性，所以噻吩需要使用特殊催化剂进行加氢反应。 任务三　六元杂环化合物的性质 六元杂环化合物中最重要的有吡啶、嘧啶和吡喃等。吡啶是重要的有机碱试剂，嘧啶是组成核糖核酸的生物碱母体，本任务重点学习吡啶及其衍生物。 任务三　六元杂环化合物的性质 二、吡啶的化学性质 1. 碱性 吡啶显弱碱性，能使湿润的石蕊试纸变蓝，其碱性强于吡咯和苯胺，但比脂肪胺和氨要弱得多。 3. 氧化与还