2024届高三化学一轮复习 专题九微专题10 有机合成与推断(2)—根据题给已知信息进行推断 讲义

有机合成与推断(2) ——根据题给已知信息进行推断 【必备知识——有机合成中常考的有机信息反应】 (1)丙烯上的甲基(α­H)在500℃～600℃取代： (2)双烯合成——合成六元环的首选方法：如1，3—丁二烯与乙烯(乙炔)发生环化加成反应得到环己烯(环己二烯) ， (3)烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮，如： (4)炔烃通过臭氧化并经锌和水处理得到羧酸 (5)烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应 规律：RCH=CHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烷基 (6)烯烃与冷的高锰酸钾在碱性条件下的反应 (7)乙炔自身加成：2CH≡CHCH2==CH—C≡CH (8)苯环与卤代烃反应(傅克反应)： (9)苯环与酰卤反应： (10)苯环上的硝基被还原： (11)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH (12)卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na 2CH3C≡CNa＋H2↑ CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl (13)卤代烃和钠反应：2R—Cl＋2NaR—R+2NaCl (14)醛与氢氰酸的加成反： (15)醛、酮与NH3加成反应制备胺： (16)醛、酮与醇加成反应制备半缩醛： (17)羟醛缩合：有α­H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β­羟基醛，称为羟醛缩合反应 (18)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇 (19)羧酸分子中的α­H被取代的反应： (20)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHeq \o(――→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH (21)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OHR1COOR3＋R2OH 【巩固联系】 1．丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示： 已知： (1)B的化学名称是______________，F中官能团名称是_______________ (2)由E生成F的反应类型是______________，由H生成J的反应类型是________ (3)试剂a是________ (4)J是一种环酯，则J的结构简式为_________________，H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为_____________ (5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图(其他试剂自选)。 2．以下是抗肿瘤药物中一种关键中间体G的合成路线(部分反应条件及副产物已略去)： 已知以下信息：Ⅰ．B比A的相对分子质量大79 Ⅱ．反应④包含一系列过程，D的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性 Ⅲ． CH3CHO＋CO2 回答下列问题： (1)反应①和⑥的条件分别是_________________________、____________________ (2)下列说法不正确的是________ A．C物质能使三氯化铁溶液显紫色 B．D分子中含有羧基和羟基 C．E能发生氧化、加成、取代、缩聚反应 D．1 mol F最多可与5 mol H2发生加成反应 (3)反应⑤的反应类型是_____________，由C和D生成E的化学反应方程式_____________________________ (4)G的结构简式为_____________________，既能发生银镜反应，又含苯环的G的同分异构体有________种 (5)由2分子E生成的含有3个六元环化合物中不同化学环境的氢原子共有________种 3．有机物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂，它的一种合成路线如图所示： 已知：①A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3； ②E是苯的同系物，相对分子质量在100～110之间，且E苯环上的一氯代物只有2种； ③1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8 L(标准状况下)； ④ 请根据以上信息回答下列问题： (1)A的名称为                             ，请写出A的一种同分异构体的结构简式                               (2)A转化为B的化学方程式为                                                 (3)C