2024届高三化学一轮复习 专题九微专题09 有机合成与推断(1)—根据有机反应条件进行推断 讲义

有机合成与推断(1) ——根据有机反应条件或转化关系进行推断 【有机推断的突破口】 1．根据反应条件推断反应物或生成物所含的官能团 (1)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应 醇的消去反应 CH3CH2OH CH2==CH2↑＋H2O 酯化反应 醇分子间脱水成醚 C2H5OH＋HOC2H5 C2H5OC2H5＋H2O 纤维素的水解 (C6H10O5)n＋nH2O nC6H12O6(葡萄糖) (2)“HNO3、浓H2SO4、加热”为苯环上的硝化反应 苯环的硝化反应 (3)“稀硫酸、加热”为酯水解、二糖和多糖水解、油脂酸性水解 酯的水解 蔗糖水解 淀粉的水解 (C6H10O5)n＋nH2O nC6H12O6(葡萄糖) 油脂的酸性水解 (4)“稀硫酸(H+)”为羧酸盐、苯酚钠的酸化 羧酸盐的酸化 CH3COONH4＋HCl―→CH3COOH＋NH4Cl 苯酚钠的酸化 (5)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应 卤代烃的水解(成醇) CH3CH2—Br＋NaOH CH3CH2—OH＋NaBr 酯的水解 (6)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应 卤代烃的消去反应 CH3CH2Br＋NaOH CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O (7)“溴水或溴的CCl4溶液”为碳碳双键、碳碳三键的加成 碳碳双键的加成 CH2==CH2＋Br2 CH2Br—CH2Br 碳碳三键的加成 HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2 (8)“浓溴水”为酚取代、醛氧化 苯酚(酚类)取代 醛氧化 CH3CHO＋Br2＋H2OCH3COOH＋2HBr (9)“氯气(Br2)、光照”为烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 烷烃与氯气的光照取代 CH3CH3＋Cl2 HCl＋CH3CH2Cl (还有其他的卤代烃) 甲苯与氯气的光照取代 (10)“液溴、FeBr3(Fe)”为苯或苯的同系物发生苯环上的取代 苯与液溴反应 甲苯与液氯的取代 (11)“氧气、Cu或Ag作催化剂、加热”为某些醇氧化、醛氧化 正丙醇催化氧化 2CH3CH2CH2OH＋O2 2CH3CH2CHO＋2H2O 异丙醇催化氧化 (12)“氢气、Ni作催化剂、加热”为碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成 碳碳双键与氢气的加成 CH2==CH2＋H2 CH3—CH3 碳碳三键与氢气的加成 HC≡CH＋H2 CH2==CH2；CH2==CH2＋H2 CH3—CH3 苯环与氢气的加成 醛与氢气的加成 酮与氢气的加成 (13)“能与NaHCO3溶液反应”为R—COOH 乙酸与NaHCO3反应 CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O 2．根据特征现象进行推断 (1)溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基(—CHO) (2)酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子) (3)遇FeCl3溶液显紫色：含酚羟基 (4)加入溴水产生白色沉淀：含酚羟基 (5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)，加热后出现砖红色沉淀(或银镜)：含醛基 (6)加入Na，产生H2：含羟基或羧基 (7)加入NaHCO3溶液，产生气体：含羧基(—COOH) (8)能发生消去反应的有机物：醇或卤代烃 (9)能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯 (10)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质 (11)遇I2变蓝，则该物质为淀粉 3．根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置 (1)由消去反应的产物可确定—OH或—X的大致位置 (2)由取代产物的种类可确定碳骨架结构 (3)若醇能被氧化为醛或羧酸：含CH2OH结构；若醇能被氧化为酮：含结构；若醇不能被催化氧化：含结构 (4)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定或—C≡C—的位置 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH和—COOH，并根据酯环的大小，确定—OH与—COOH的相对位置 4．根据特殊的转化关系推断有机物的类型 (1)A B C，此转化关系一般代表A、B、C分别为醇、醛、羧酸 (2)，符合此转化关系的有机物A为酯 (3)有机三角，由此转化关系可推知三种有机物分别是烯烃、卤代烃和醇 5．根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目 (2)2—OH(醇、酚、羧酸) H2 (3)2—COOH C