2024届高三化学一轮复习 专题九微专题07 常见有机反应类型总结 讲义

常见有机反应类型总结 【必备知识】 1．常见有机反应类型与有机物类别的关系 (1)取代反应 ①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应 ②特点：上一下一，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反应 ③取代反应包括：卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型 取代反应类型 有机物类别 实例 卤代反应 饱和烃 CH3CH3＋Cl2 CH3CH2Cl＋HCl (只写一元取代) 烯烃 苯和苯的同系物 硝化反应 苯和苯的同系物 磺化反应 苯和苯的同系物 水解反应 卤代烃 CH3CH2—Br＋NaOH CH3CH2—OH＋NaBr 酯 油脂 二糖及多糖 (C6H10O5)n(淀粉)＋nH2O nC6H12O6(葡萄糖) (C6H10O5)n(纤维素)＋nH2O nC6H12O6(葡萄糖) 多肽、蛋白质 酯化反应 醇、羧酸 醇与浓氢卤酸的取代 CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O (2)加成反应 ①定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应 ②特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100% ③能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等 有机物类别 实例 烯烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成 CH2==CH2＋Br2 CH2Br—CH2Br CH2==CH2＋H2O CH3CH2OH CH2==CH2＋HCl CH3CH2Cl CH2==CH2＋H2 CH3—CH3 炔烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成 HC≡CH＋H2 CH2==CH2，CH2==CH2＋H2 CH3—CH3 HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2 HC≡CH＋HCl CH2==CHCl (氯乙烯) HC≡CH＋H2O CH3CHO 苯环只能与氢气加成 醛(醛基)只能与氢气加成 酮(羰基)只能与氢气加成 不饱和油脂与H2加成 Diels­Alder反应 (3)消去反应 ①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等)，而生成含不饱和键化合物的反应 ②特点：“只下不上，得不饱和键”是指卤代烃或醇在一定条件下消去小分子(如H2O或HX)得碳碳双键或碳碳三键的反应 ③原理： ④能发生消去反应的物质：某些卤代烃和醇 ⑤能发生消去反应的卤代烃(或醇)，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X(—OH)相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 有机物类别 实例 卤代烃消去反应 CH3CH2Br＋NaOH CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 醇的消去反应 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O (4)氧化反应 ①定义：有机物去氢或加氧的反应 ②氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为羧酸的反应等 氧化反应类型 有机物类别 实例 燃烧 绝大多数有机物 CxHyOz＋ O2 xCO2＋ H2O 酸性KMnO4 溶液 烯烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖 醇的催化氧化 醇 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O 醛的氧化 银镜反应 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 斐林试剂 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O (5)还原反应 ①含义：有机物加氢或去氧的反应 ②还原反应包括：醛、酮还原为醇，所有与氢气的加成反应也属于还原反应，“—NO2”还原为“—NH2”等 还原反应类型 有机物类别 实例 与H2的反应 烯烃 CH2==CH2＋H2 CH3—CH3 炔烃 HC≡CH＋H2 CH2==CH2，CH2==CH2＋H2 CH3—CH3 芳香烃 醛 酮 硝基苯还原 (6)加聚反应 ①定义：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高