2024届高三化学一轮复习 专题九微专题06 官能团与有机物的性质 讲义

官能团与有机物的性质 【方法与技巧】 1．熟记常见官能团的名称、结构与性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 烷烃 _____ CH4 ①在光照下发生卤代反应 ②不能使酸性KMnO4溶液褪色 ③高温分解 烯烃 碳碳双键() CH2=CH2 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应 ②加聚反应 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 碳碳三键 (－C≡C－) CH≡CH ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应 ②加聚反应 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 苯与苯的同系物 _____ ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硫酸、浓硝酸) ②与H2发生加成反应 _____ ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硫酸、浓硝酸) c．光照条件下，侧链甲基的氢与卤素发生取代反应 ②与H2发生加成反应 ③可使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 －X(碳卤键) C2H5Br ①与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 羟基(－OH) C2H5OH ①与活泼金属Na反应产生H2 ②取代反应 a．与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 b．分子间脱水成醚 c．与羧酸或无机含氧酸反应生成酯 ③氧化反应 a．与氧气的燃烧反应 b．催化氧化为醛或酮 c．可使酸性KMnO4溶液褪色 ④消去反应：分子内脱水成烯 酚 羟基(－OH) ①有弱酸性，比碳酸酸性弱 ②与活泼金属Na反应产生H2 ③能与NaOH、Na2CO3溶液反应 ④取代反应 a．与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6­三溴苯酚 b．硝化反应 c．与羧酸反应生成某酸苯酯 ⑤遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应) ⑥易被氧化 ⑦与甲醛发生缩聚反应 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 醛 醛基() CH3CHO ①与H2发生加成反应生成醇 ②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、新制的Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等}氧化为羧酸(盐) 羧酸 羧基() CH3COOH ①具有酸的通性 ②与醇发生酯化反应 酯 酯基() CH3COOCH2CH3 ①发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 ②可发生醇解反应生成新酯和新醇 胺 氨基 —NH2 C6H5—NH2 ①电离方程式：RNH2＋H2ORNHeq \o\al(＋,3)＋OH－ ②碱性： 酰胺 酰胺基() 水解反应： RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl RCONH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑ 氨基酸 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 两性化合物，能形成肽键() 蛋白质 肽键() 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 结构复杂无通式 ①具有两性 ②能发生水解反应 ③在一定条件下变性 ④含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应 ⑤灼烧有特殊气味 糖 羟基(—OH) 醛基(—CHO) 羰基() 葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素 ①氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应 ②加氢还原 ③酯化反应 ④多糖水解 ⑤葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基() ①水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应) ②硬化反应 2．重要的反应及反应现象 (1)有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯 溴水 不褪色 褪色 褪色 不褪色 不褪色 不褪色 白色沉淀 褪色 不褪色 不褪色 酸性高锰酸钾 不褪色 褪色 褪色 不褪色 褪色 褪色 褪色 褪色 不褪色 不褪色 (2)有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应 含羟基的物质 比较项目 醇 酚 羧酸 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应，生成苯酚钠和NaHCO3 反应放出CO2 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 (3)银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (4)与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物 (5)能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质) 3．常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系 (1)与H2反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团