第64讲 卤代烃 醇 酚-2024高考化学一轮复习高频考点精讲（新教材新高考）

第64讲 卤代烃 醇 酚 2024 高考化学一轮复习高频考点精讲 1.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成。 2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。 3.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律，并能正确书写有关反应的化学方程式。 复习目标 卤代烃 考点一 1.卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是 。 卤素原子 碳卤键 2.卤代烃的物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要 。 (2)溶解性： 于水， 于有机溶剂。 (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 高 不溶 可溶 必备知识 3.卤代烃的水解反应和消去反应 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液加热 强碱的醇溶液加热 断键方式     化学方程式 RCH2X＋NaOH RCH2OH＋NaX RCH2CH2X＋NaOH RCH==CH2＋NaX＋H2O 产物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键 特别提醒　卤代烃能发生消去反应的结构条件 ①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。 (3)检验流程 (2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。 5.卤代烃的获取 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH3—CH==CH2＋Br2―→ ； CH3—CH==CH2＋HBr __________________； CH≡CH＋HCl ____________。 CH3CHBrCH2Br CH2==CHCl (2)取代反应 CH3CH3＋Cl2 ； ＋Br2 __________________； C2H5OH＋HBr 。 CH3CH2Cl＋HCl ＋HBr↑ C2H5Br＋H2O 1.CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(　　) 2.溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯(　　) 3.在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生浅黄色沉淀(　　) 4.所有卤代烃都能够发生消去反应(　　) √ √ × × 易错辨析 1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，下列说法正确的是 一、卤代烃的性质 A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B.发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C.发生水解反应时，被破坏的键是① D.发生消去反应时，被破坏的键是②和③ √ 专项突破 解析 卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键； 消去反应是卤代烃中卤素原子和与卤素原子相连碳原子的邻位碳上的氢原子共同脱去，断①③键。 2.下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是 A.CH3Cl B. C. D. √ 解析 A、C项只能发生水解反应，不能发生消去反应； D项有两种消去产物：2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯。 二、卤代烃制备与有机合成 3.已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是 A.反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应 B.反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热 C.W在一定条件下可发生反应生成CH≡C—CH2OH D.由X经三步反应可制备甘油 √ 根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X为CH3CH==CH2，Y为ClCH2CH==CH2，Z为HOCH2CH==CH2，W为HOCH2CHBrCH2Br，反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应，选项A正确； 反应②为卤代烃的水解反应，条件为NaOH的水溶液并加热，选项B错误； W在一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成CH≡C—CH2OH，选项C正确； 解析 4.已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下： (二氯烯丹) D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种。 (1)写出下列反应的反应类型：反应①是___________，反应③是____________，反应⑥是___________。 取代反应 消去反应 取代反应 (二氯烯丹) (2)写出下