内容正文:
3.5.2有机合成路线的设计与实施
基础练习
1.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步( )
A.消去反应、加成反应、取代反应
B.加成反应、消去反应、取代反应
C.取代反应、消去反应、加成反应
D.消去反应、加成反应、消去反应
2.A、B、C都是有机化合物,具有如下的转化关系:ABC,A的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与A反应生成酯(C4H8O2),以下说法正确的是( )
A.A是乙炔,B是乙醇
B.A是乙烯,B是乙炔
C.A是乙醇,B是乙醛
D.A是环己烷,B是苯
3.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是 ( )
A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br
D.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br
4.以乙醇为原料设计合成的方案。需要经过的反应类型是( )
A.消去反应、取代反应、水解反应、加成反应
B.取代反应、消去反应、加成反应、水解反应
C.消去反应、加成反应、取代反应、水解反应
D.消去反应、加成反应、水解反应、取代反应
5.以乙醇为原料,选用合适的反应类型:①氧化反应,②消去反应,③加成反应,④酯化反应,⑤水解反应,⑥加聚反应,合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是 ( )
A.①⑤②③④ B.①②③④⑤
C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥
6.由乙烯合成乙二酸乙二酯的路线中,不包含的反应类型是( )
A.加成反应 B.取代反应
C.氧化反应 D.还原反应
7.A、B、C、D四种有机化合物的转化关系如图所示,下列叙述不正确的是( )
A.化合物B的俗称是苦杏仁油
B.B→C的反应类型是取代反应
C.C的钠盐是常用的食品防腐剂
D.D的名称是苯甲酸苯甲酯
8.由环己烷可制备1,4-环己二醇二醋酸酯,下列是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)。
ABCD
其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应。
(1)反应①、 和 属于取代反应。
(2)化合物的结构简式:B ,C 。
(3)反应④所需的试剂和条件是 。
9.化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:
ACDEF
(1)化合物A中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。
(2)化合物B的结构简式为 ;
由C→D的反应类型是 。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式: 。
Ⅰ.分子中含有2个苯环;
Ⅱ.分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子。
(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,请写出以
为原料制备化合物X()的合成路线流程图(无机试剂可任选)。流程图示例如下:
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。
提升练习
10.以环戊烷为原料制备1,3-环戊二烯的合成路线如图所示,下列叙述正确的是( )
A.N的结构简式是
B.①②的反应类型分别为取代反应、消去反应
C.反应②的反应试剂和条件是浓硫酸、加热
D.利用酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为
11.某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去),已知A能发生银镜反应,下列说法正确的是( )
A.A的结构简式为
B.B中含有羟基
C.步骤⑤的反应类型是取代反应
D.E发生消去反应的条件是NaOH的乙醇溶液
12.某同学设计了下列合成路线,你认为不可行的是( )
A.用乙烯合成乙酸:H2CCH2
CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
B.用氯苯合成环己烯:
C.用乙烯合成乙二醇:H2CCH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH
D.用甲苯合成苯甲醇:
13.VCB是锂离子电池的一种添加剂,以环氧乙烷(EO)为原料制备VCB的一种合成路线如下,下列说法错误的是( )
A.反应①的原子利用率为100%
B.反应②的条件可以改用铁粉
C.EO、EC的一氯代物种数相同
D.ClEC分子中所有原子不可能处于同一平面
14.某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示),M的碳链结构无支链,分子式为C4H6O5;1.34 g M与足量NaHCO3溶液反应,生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下反应:MABC(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是( )
A.M的结构简式为
HOOC—CHOH—CH2—COOH
B.B的分子式为C4H4O4Br2
C.与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有3种
D.C能溶于水
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