第62讲 有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体-2024高考化学一轮复习高频考点精讲（新教材新高考）

第62讲 有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体 2024 高考化学一轮复习高频考点精讲 1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。 2.了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。 复习目标 碳原子的成键特点　 有机化合物分子的空间结构 考点一 1.有机化合物分子中碳原子的成键方式 碳原子结构 最外层有4个电子，可形成4个共价键 成键原子 碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键 成键形式 (1)单键：都是σ键； (2)双键：一个σ键，一个π键； (3)三键：一个σ键，两个π键 必备知识 2.有机化合物常用的表示方法 如乙酸的常见表示方法： 结构式 结构简式 键线式 球棍模型 空间填充模型   __________       CH3COOH [归纳提升] “结构式”“结构简式”与“键线式”辨析 (1)结构式——完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 (2)结构简式——结构式的缩简形式。结构式中表示单键的“—”可以省略，“C==C”和“C≡C”不能省略。醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH。 (3)键线式 写键线式要注意的几个问题：①一般表示3 个以上碳原子的有机物。②只忽略 C—H 键，其余的化学键不能忽略。③必须表示出 、—C≡C—等官能团。 ④碳氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。⑤计算分 子式时不能忘记顶端的碳原子。 3.有机化合物的成键方式和空间结构 与碳原子相连的原子数 结构示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 4   ____ _____ _________ 3   ____ __________ ___________ 2 —C≡ ___ __________ _______ sp3 sp2 sp σ键 σ键、π键 σ键、π键 四面体形 平面三角形 直线形 一、有机化合物的表示方法与碳原子的结合方式 1.(2022·济南模拟)碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式错误的是 √ 碳原子可形成4个共价键，而C项中碳原子形成5个共价键，不符合碳原子的成键特点。 专项突破 解析 2.下列表示正确的是 A.乙醛的结构简式：CH3COH B.2-丁烯的键线式： C.乙炔的结构简式：HC≡CH D.乙烷的球棍模型： 乙醛含醛基，其结构简式为CH3CHO，A错误； 2-丁烯的键线式为 ，B错误； D项为乙烷的空间填充模型。 √ 解析 3.碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其分子结构如图。 (1)该分子中σ键和π键之比为_______。 (2)该分子中有_____个原子共面。 4∶1 8 二、有机化合物分子中原子的空间位置判断 4.下列说法正确的是 A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C. 中所有碳原子一定在同一平面上 D.CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上 √ A项，饱和直链烃是锯齿形的，错误； B项，CH3—CH==CH2中有甲基，所有原子不可能共平面，错误； C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误； D项，该分子表示为 ，依据乙烯分子中6个原子共平面， 乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。 解析 5.有机物 分子中最多有____个碳原子在同一平面内， 最多有____个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有____个。 11 6 9 解析 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋ 6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。 结构不同的基团连接后原子共面、共线分析 (1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：