2024届高三化学一轮复习 专题九微专题03 常见有机物同分异构体的书写技巧 讲义

常见有机物同分异构体的书写技巧 【方法与技巧】 1．同分异构现象　同分异构体 (1)概念：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 (2)同分异构体类型 碳架异构 碳链骨架不同，如CH3－CH2－CH2－CH3和 位置异构 官能团位置不同，如CH2==CH－CH2－CH3和CH3CH==CHCH3 官能团异构 官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 (3)常见的官能团异构举例 组成通式 可能的类别及典型实例 CnH2n 烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃() CnH2n－2 炔烃(CH≡C－CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃() CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、烯醚(CH2==CHOCH3)、环醚()、环醇() CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO－CH2CH2－CHO)、羟基酮() CnH2n－6O 酚()、芳香醚()、芳香醇() 2．判断同分异构体数目的常用方法和思路 等效氢法 ①分子中同一个碳上的氢原子等效 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效 ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 等同转换法 将有机物分子中的不同原子或基团换进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构(若某有机物分子中总共有a个氢原子，则m元取代物和(a－m)元取代物的个数相等) 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目 如：丁基有四种，丁醇(C4H9－OH)、C4H9－Cl分别有四种 定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl 3．常见有机物同分异构体的书写方法 (1)烷烃的同分异构体 ①烷烃同分异构体的找法——减碳对称法 以“C5H12”为例 ①先写出最长碳链： ②取一下一个碳原子作为支链： ③取下两个碳原子作为支链： ②烷烃同分异构体的个数 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 ③烷基的个数 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 ④烷烃一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体 a．根据烷基的种类确定一元取代物种类 如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种 b．等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物 一卤烷烃 CH3Cl C2H5Cl C3H7Cl C4H9Cl C5H11Cl C6H13Cl 个数 1 1 2 4 8 ⑤多元取代物种类——分次定位法 如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 a．二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 b．三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子 多卤烷烃 CH2Cl2 C2H4Cl2 C3H6Cl2 C4H8Cl2 C2H3Cl3 C3H5Cl3 C2H2Cl4 C3H6ClBr 个数 ⑥手性异构(对映异构、镜像异构) a．定义：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称手性异构体，也叫对映异构体。有手性异构体的分子称为手性分子 b．判断一种有机物是否具有手性异构体，可以看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或原子团，符合上述条件的碳原子叫做手性碳原子，常用*C表示，如：丙氨酸 (2)烯烃的同分异构体 ①烯烃同分异构体的找法 通式 CnH2n 不饱和度 1 官能团异构 烯烃(n≥2) 环烷烃(n≥3) 方法 单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子(箭头是指将单键变成双键) 减环法：先写出最大的碳环，侧链先一个侧链，再两个侧链 以“”为例 ，， (中间碳原子没有氢原子) ，，， ， ②烯烃同分异构体的个数 分子式(CnH2n) C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 烯