2024届高三化学一轮复习 专题九微专题02 突破有机化合物分子中原子共面、共线问题 讲义

突破有机化合物分子中原子共面、共线问题 【方法与技巧】 1．六种典型物质的结构模型及共线、共面的规律 空间结构 共线、共面情况 甲烷 (正四面体形结构) ①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上 ②凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构 ③有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面 乙烯 (平面形结构) ①乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面 ②C==C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面，即：6点共面 ③有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面 苯 (平面形结构) ①苯分子中12个原子一定共平面，位于对角线位置的4个原子共直线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面 ②有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面 乙炔 (直线形结构) ①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线 ②C≡C不能旋转，4个原子位于同一个直线，即：4点共线(面) ③有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线 甲醛 (平面三角形结构) ①甲醛分子中所有原子在同一平面内 ②有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键，则整个分子中至少有4个原子共面 HCN HCN分子中3个原子在同一条直线上 2．结构不同的基团连接后原子共线、共面的分析方法 (1)直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上，分析：乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡CH)原子共面、共线情况 分子结构 情况分析 三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。⑤C、⑥C两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，即：CH2==CH—C≡CH分子中，所有原子均共平面 (2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合 分析：苯乙烯原子共面、共线情况 分子结构 情况分析 ，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面，即：苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个 (3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上 分析：丙烯(CH3CH＝CH2)原子共面、共线情况 分子结构 情况分析 三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形规则(⑤C，⑥C，⑦H构成三角形)，⑦H也可能在这个平面上 即：丙烯分子最多7个原子共平面，至少有6个原子共平面 【微点拨】 ①C—C键可以旋转，而C===C键、C≡C键不能旋转 ②共线的原子一定共面，共面的原子不一定共线 ③分子中出现—CH3、—CH2—或—CH2CH3原子团时，所有原子不可能都在同一平面内 【例题精讲】 1．CH2==CH—CH(CH3)2分子中共面碳原子最多有___个，共面原子最多有___个 2．分子中共面碳原子最多有___个 3．分子中共平面原子至少___个，最多___个 4．(CH3)2C＝C(CH3)2分子中共平面原子至少___个，最多___个 5．CH3—CH==CH—C≡CH有___个原子一定在一条直线上，至少有___个原子共面，最多有___个原子共面 6．CH3—CH2—CH==C(C2H5)—C≡CH中含四面体结构的碳原子数为___，在同一直线上的碳原子数最多为___，一定在同一平面内的碳原子数为___，最少共面的原子数为___，最多共面的原子数为___ 7．分子中共面碳原子最多有___个，至少有___个 8．分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是___个 9．有机物分子中最多有___个碳原子在同一平面内，最多有___个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有___个 10．分子中最多有___个碳原子在同一平面内，最多有___个碳原子在同一条直线上 11．已知为平面结构，则HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH分子中最多有___个原子在同一平面内 12．已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下结构：，在同一直线上的原