内容正文:
烃
【考纲要求】
1.以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点,认识它们的官能团和性质及应用,知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型,知道有机物在一定条件下是可以转化的
2.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成和性质的差异
3.掌握乙烯、乙炔的实验室制法,熟悉溴苯和硝基苯的制取,初步了解液态有机物分离提纯过程
考点一 脂肪烃
【核心知识梳理】
1.脂肪烃的组成与结构
三种烃
比较项目
烷烃
烯烃
炔烃
概念
碳原子之间全部以单键结合的饱和链烃
含有碳碳双键的不饱和烃
含有碳碳三键的不饱和烃
通式
CnH2n+2
单烯烃:CnH2n(n≥2)
单炔烃:CnH2n-2(n≥2)
代表物
CH4
C2H4
C2H2
结构式
H—C≡C—H
结构简式
CH4
CH2==CH2
HC≡CH
球棍模型
空间充填模型
官能团
——
碳碳双键()
碳碳三键(—C≡C—)
立体构型
正四面体形,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于4个顶点
平面形,6个原子在同一个平面上
直线形,4个原子均在同一直线上
2.脂肪烃的物理性质
(1)典型代表物
烃类
颜色
状态
气味
密度
水溶性
甲烷
无色
气态
无臭
小于空气
极难溶
乙烯
稍有气味
难溶
乙炔
无臭
微溶
(2)脂肪烃同系物
性质
变化规律
状态
常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性
均难溶于水
3.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的化学性质——易取代、能氧化、可裂解
①烷烃的卤代反应(与卤素气态单质、在光照条件下且是连锁反应)
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2
CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2
CHCl3+HCl CHCl3+Cl2
CCl4+HCl
a.反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应
b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX
c.定量关系:~Cl2~HCl即取代1 mol氢原子,消耗1mol卤素单质生成1 mol HCl
②燃烧(氧化反应):CH4+2O2
CO2+2H2O
烷烃的燃烧通式:CnH2n+2+eq \f(3n+1,2)O2
nCO2+(n+1)H2O
③高温裂化或裂解——应用于石油化工和天然气化工生产中
烷烃受热时会分解,生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃,如:C16H34
C8H16+C8H18
(2)烯烃、炔烃的性质——易氧化、易加成、易加聚
①烷烃、烯烃、炔烃的的氧化反应
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
火焰较明亮
火焰明亮且伴有黑烟
火焰很明亮且伴有浓黑烟
通入酸性KMnO4溶液
不褪色
褪色
褪色
烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律
②烯烃、炔烃的加成反应——(常见的加成试剂:卤素单质、H2、卤化氢、H2O)
烃
加成试剂
烯烃(以乙烯为例)
炔烃(以乙炔为例)
溴水/溴的CCl4溶液
CH2==CH2+Br2CH2Br—CH2Br
HC≡CH+Br2CHBr==CHBr
CHBr==CHBr+Br2CHBr2—CHBr2
H2
CH2==CH2+H2
CH3—CH3
HC≡CH+H2
CH2==CH2
CH2==CH2+H2
CH3—CH3
HCl
CH2==CH2+HCl
CH3CH2Cl
HC≡CH+HCl
CH2==CHCl
H2O
CH2==CH2+H2O
CH3CH2OH
HC≡CH+H2O
CH3CHO
【微点拨】1,3—丁二烯的加成反应——与Br2加成
1,2—加成
1,4—加成
与足量的Br2加成
CH2=CHCH=CH2+2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br
③烯烃、炔烃的加聚反应
乙烯的加聚反应
丙烯的加聚反应
1,3—丁二烯的加聚反应
天然橡胶的合成
乙炔的加聚反应
【微点拨】
①马氏规则:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基(X—)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则 (氢加氢多,卤加氢少)
如:丙炔与HCl的加成:CH2==CHCH3+HCl
CH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要)
②加聚反应反应的通式:
(3)脂肪烃的化学性质比较