2024届高三化学一轮复习 专题九9.2烃(脂肪烃和芳香烃) 讲义

2023-08-17
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烃 【考纲要求】 1.以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点,认识它们的官能团和性质及应用,知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型,知道有机物在一定条件下是可以转化的 2.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成和性质的差异 3.掌握乙烯、乙炔的实验室制法,熟悉溴苯和硝基苯的制取,初步了解液态有机物分离提纯过程 考点一 脂肪烃 【核心知识梳理】 1.脂肪烃的组成与结构 三种烃 比较项目 烷烃 烯烃 炔烃 概念 碳原子之间全部以单键结合的饱和链烃 含有碳碳双键的不饱和烃 含有碳碳三键的不饱和烃 通式 CnH2n+2 单烯烃:CnH2n(n≥2) 单炔烃:CnH2n-2(n≥2) 代表物 CH4 C2H4 C2H2 结构式 H—C≡C—H 结构简式 CH4 CH2==CH2 HC≡CH 球棍模型 空间充填模型 官能团 —— 碳碳双键() 碳碳三键(—C≡C—) 立体构型 正四面体形,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于4个顶点 平面形,6个原子在同一个平面上 直线形,4个原子均在同一直线上 2.脂肪烃的物理性质 (1)典型代表物 烃类 颜色 状态 气味 密度 水溶性 甲烷 无色 气态 无臭 小于空气 极难溶 乙烯 稍有气味 难溶 乙炔 无臭 微溶 (2)脂肪烃同系物 性质 变化规律 状态 常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小 水溶性 均难溶于水 3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的化学性质——易取代、能氧化、可裂解 ①烷烃的卤代反应(与卤素气态单质、在光照条件下且是连锁反应) CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl CHCl3+Cl2 CCl4+HCl a.反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应 b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX c.定量关系:~Cl2~HCl即取代1 mol氢原子,消耗1mol卤素单质生成1 mol HCl ②燃烧(氧化反应):CH4+2O2 CO2+2H2O 烷烃的燃烧通式:CnH2n+2+eq \f(3n+1,2)O2 nCO2+(n+1)H2O ③高温裂化或裂解——应用于石油化工和天然气化工生产中 烷烃受热时会分解,生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃,如:C16H34 C8H16+C8H18 (2)烯烃、炔烃的性质——易氧化、易加成、易加聚 ①烷烃、烯烃、炔烃的的氧化反应 烷烃 烯烃 炔烃 燃烧现象 火焰较明亮 火焰明亮且伴有黑烟 火焰很明亮且伴有浓黑烟 通入酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色 烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律 ②烯烃、炔烃的加成反应——(常见的加成试剂:卤素单质、H2、卤化氢、H2O) 烃 加成试剂 烯烃(以乙烯为例) 炔烃(以乙炔为例) 溴水/溴的CCl4溶液 CH2==CH2+Br2CH2Br—CH2Br HC≡CH+Br2CHBr==CHBr CHBr==CHBr+Br2CHBr2—CHBr2 H2 CH2==CH2+H2 CH3—CH3 HC≡CH+H2 CH2==CH2 CH2==CH2+H2 CH3—CH3 HCl CH2==CH2+HCl CH3CH2Cl HC≡CH+HCl CH2==CHCl H2O CH2==CH2+H2O CH3CH2OH HC≡CH+H2O CH3CHO 【微点拨】1,3—丁二烯的加成反应——与Br2加成 1,2—加成 1,4—加成 与足量的Br2加成 CH2=CHCH=CH2+2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br ③烯烃、炔烃的加聚反应 乙烯的加聚反应 丙烯的加聚反应 1,3—丁二烯的加聚反应 天然橡胶的合成 乙炔的加聚反应 【微点拨】 ①马氏规则:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基(X—)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则 (氢加氢多,卤加氢少) 如:丙炔与HCl的加成:CH2==CHCH3+HCl CH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要) ②加聚反应反应的通式: (3)脂肪烃的化学性质比较

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