内容正文:
第3课时:高考体现创新——陌生有机物的结构与性质
类型(一) 基于官能团对有机物性质进行考查
1.常见官能团的性质
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续表
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2.乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢活泼性的比较
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[典例] (2022·河北等级考)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法不正确的是 ( )
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可发生取代反应和加成反应
C.可与金属钠反应放出H2
D.分子中含有3种官能团
[解析] 由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键和醇羟基,故可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;分子中含有碳碳双键,故可发生加成反应,含有羧基和羟基,故能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,B正确;分子中含有羧基和羟基,故能与金属钠反应放出H2,C正确;分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基四种官能团,D错误。
[答案] D
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解析:烷烃是只含有碳、氢两种元素的饱和有机物,该有机物中还有氧元素,不属于烷烃,A说法错误;该有机物分子中含有酯基,可发生水解反应,B说法正确;该有机物分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应,C说法正确;根据题干信息可知信息素有一定的挥发性,D说法正确。
答案:A
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答案:A
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解析:由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为C14H14O4,A项正确;结构中含有碳碳双键、醇羟基,能使酸性重铬酸钾溶液变色,B项错误;结构中含有酯基,能发生水解反应,C项正确;该有机物能发生消去反应,形成碳碳双键,D项正确。
答案:B
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4.(2021·武汉质检)有机物J147的结构简式如图,其具有减缓大脑衰老的作用。下列关于J147的说法中错误的是 ( )
A.可发生加聚反应
B.分子式为C20H20O6
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.分子中所有碳原子可能共平面
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解析:该有机物分子中含有碳碳双键,在一定条件下可以发生加聚反应,A项正确;由该有机物的结构简式可得,其分子式为C21H20O6,B项错误;分子中含有碳碳双键,可以和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色,C项正确;苯分子中所有原子共平面,乙烯分子中所有原子共平面,甲醛分子中原子共平面,单键可以旋转,结合已知分析可知该有机物分子中所有碳原子可能共平面,D项正确。
答案:B
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类型(二) 基于模型对有机物结构进行考查
1.构建常见有机物的基本模型
[注意] 模型中的X、Y可以代指任何原子。
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2.深度解读基本模型
(1)甲烷、甲基像风扇
[结构特点]
①甲烷为正四面体结构,键角为109°28′。
②CH4中的碳、氢原子,最多有三个原子共平面。
③如果碳原子周围是四个单键,那么结构中的四个或五个原子就不可能共平面。
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3.掌握原子共线、共面问题的“三步”解题策略
看清要求 题目要求是“碳原子”还是“所有原子”,“一定”、“可能”、“最多”、“共线”、“共面”等
选准主体 ①凡出现碳碳双键结构形式的原子共面问题,以乙烯的结构为主体
②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体
③凡出现苯环结构形式的原子共面问题,以苯的结构为主体
准确判断 碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因,其具体判断方法如下:
①结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面 ②结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面 ③结构中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子共线 ④结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面
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[例1] (2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图。下列有关辅酶Q10的说法正确的是 ( )
A.分子式为C60H90O4
B.分子中含有14个甲基
C.分子中的四个氧原子不在同一平面
D.可发生加成反应,不能发生取代反应
[解析] 由该物质的结构简式可知,其分子式为C59H90O4,A错误;键线式端点代表甲基,10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基,故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基,B正确;双键碳以及与其相连的四个原子共面,羰基碳采取sp2杂化,羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面,因此分子中的四个氧原子在同一平面上,C错误;分子中有碳碳双键,能发生加成反应,含有甲基,能发生取代反应,D错误。
[答案] B
[例2] (2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是 ( )
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1,3-丁二烯
[解析] 甲烷是正四面体结构,甲苯、乙烷、丙炔中均有甲基,所有原子一定不共平面。因为乙烯是平面形结构,碳碳单键可以旋转,所以1,3-丁二烯中所有原子可能共平面。
[答案] D
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答案:B
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2.(2023·