1.1.3 有机化合物的同分异构现象 导学案 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

课题03：有机化合物的同分异构现象 【学习目标】 班级______姓名_______ 理解有机化合物的同分异构现象，能判断有机物的同分异构体，学会同分异构体的书写方法。 【学习过程】 一．同分异构现象和同分异构体 【思考与讨论】相同点：_________________________________ 不同点：___________________________________ 同分异构现象：化合物具有相同的　　　　，但具有不同　　　　的现象 同分异构体：具有同分异构现象的有机化合物互为同分异构体。 同分异构现象主要包括：构造异构（_______________、______________、______________） 立体异构(_________________、________________等) 二、有机化合物的构造异构现象 (1)碳架异构——碳骨架不同 碳架异构体的书写方法——降碳对称法 【例1】以己烷（C6H14）为例进行说明（为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子） 1、将分子中全部碳原子连成直链作为母链 2、从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上 （注意：甲基不能连接在端碳上，避免使母链增长） 3、依次减少C原子，得到多个甲基或乙基等，最后一般主链碳原子数目不少于全部碳原子数的二分之一 (注意：乙基不能连接在第2个碳上，同理丙基不能在第3个碳上，出现多个相同取代基时，可“定一移二”) 【练习1】写出烷烃C7H16的同分异构体 (2)官能团位置异构 ①插入法——先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。（适用于烯烃、炔烃、酮、醚） 【例2】书写C4H8属于烯烃的同分异构体 【练习2】书写C5H10 属于烯烃的同分异构体；书写C4H10O属于醚的同分异构体 ②取代法：先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。 (适用于醇酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸) 【例3】书写C4H9Cl的同分异构体 【练习3】书写C5H12O 属于醇的同分异构体 【思考】-C4H9有几种？有-C4H9取代甲苯（）苯环上的H有几种产物？ 【思考】分子式为C4H8Cl2的有机物有几种？ 三、有机化合物的立体异构现象 【例4】以下有机物中有手性碳原子吗？ 【例5】下列烯烃中存在顺反异构吗？ 四、有机化合物分子的表示方法——键线式 将_______元素符号省略，只表示分子中键的_________和_______，每个拐点或终点表示有一个碳原子。 (注意：官能团的H一定要表示出来) 【例6】用键线式表示下列分子 CH3CH(CH3)CH3________ CH2=CH-CH3________ CH3-CH2-OH________ CH3CH2COOH________ CH3CH2CHO________ 【练习4】①用键线式表示乙酸乙酯___________ ②写出键线式（）的分子式___________ 【规律】同分异构体数目的确定 (1)烃基数确定一取代产物数目：-CH3、-C2H5各 1 种；—C3H7： 2 种；—C4H9： 4 种 (2)替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有 3 种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)有 3 种同分异构体(将H替代Cl)。 (3)等效氢法 ①同一甲基上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物有 1 种。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物有 1 种。 【课后限时训练】 1．下列组成只表示一种纯净物的是 A．CH2Cl2 B．C3H7Cl C．C4H10 D．C4H8 2．下列说法不正确的是 A．分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物 B．具有相同的分子式，但结构不同的有机物一定互为同分异构体 C．两个相邻同系物一定相差“CH2” D．具有相同的相对分子质量，但结构不同的有机物一定互为同分异构体 3．下列叙述错误的是 A．CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳架异构 B．CH3—CH=CH—CH3与CH2=CH—CH2—CH3属于官能团异构 C．C