1.1.3 有机化合物的同分异构现象 课件 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

走进奇妙的化学世界 选择性必修3 第一章· 有机化合物的结构特点 与研究方法 有机化合物的 同分异构现象 异戊烷 正戊烷 新戊烷 三种戊烷的分子结构模型 相同点： 不同点： 分子式相同，C原子均与其它原子形成单键，即采用sp3杂化 结构不同（支链数目不同或碳骨架不同） 【思考与讨论】 同分异构体现象： 同分异构体： 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象，叫同分异构体现象。 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 碳原子数(烷烃) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75 附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 一、同分异构体现象与同分异构体 一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 ······· 碳骨架不同 官能团的位置不同 官能团不同 二、有机化合物的构造异构现象 (1)碳架异构 (1)碳架异构 书写方法——降碳对称法 【例1】以己烷（C6H14）为例进行说明（为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子） 1、将分子中全部碳原子连成直链作为母链 C—C—C—C—C—C 2、从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上 注意：甲基不能连接在端碳上 3、依次减少C原子，得到多个甲基或乙基等，最后一般主链碳原子数目不少于全部碳原子数的二分之一 C—C—C—C C C C C—C—C—C 1 2 3 4 C C—C—C—C C C 1 2 3 4 注意：乙基不能连接在第2个碳上，同理丙基不能在第3个碳上 C—C—C—C—C C 1 2 3 4 5 C—C—C—C—C C 1 2 3 4 5 出现多个相同取代时，可“定一移二” 二、有机化合物的构造异构现象 【练习1】写出烷烃C7H16的同分异构体 (2)官能团位置异构 书写方法： ①插入法 ②取代法 二、有机化合物的构造异构现象 (2)官能团位置异构 ①插入法——先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。（适用于烯烃、炔烃、酮、醚） 【例2】书写C4H8属于烯烃的同分异构体 【练习2】书写C5H10 属于烯烃的同分异构体 书写C4H10O属于醚的同分异构体 二、有机化合物的构造异构现象 (2)官能团位置异构 ②取代法：先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。 (适用于醇酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸) 【例3】书写C4H9Cl的同分异构体 【练习3】书写C5H12O 属于醇的同分异构体 【思考】-C4H9有几种？有-C4H9取代甲苯（ ）苯环上的H有几种产物？ 二、有机化合物的构造异构现象 【思考】分子式为C4H8Cl2的有机物有几种？ “定一移二法”分析二元取代物时，先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。 C—C—C—C Cl C—C—C—C Cl 1 2 3 4 7 8 9 C—C—C C Cl C—C—C C Cl 5 6 【思考】观察下列两组分子，是否是同分异构体？ 对映异构 或手性异构 顺反异构 顺式 反式 氯溴碘甲烷 2-丁烯 立体异构 ﹡ C原子连接的4个基团不同 2个相同基团在C=C同侧 2个相同基团在C=C两侧 三、有机化合物的立体异构现象 【例4】以下有机物中有手性碳原子吗？ * CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3 CH3 反-2,5-二甲基-3-己烯 顺-2,5-二甲基-3-己烯 【例5】下列烯烃中存在顺反异构吗？ 四、有机化合物分子的表示方法——键线式 将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点表示有一个碳原子。 CH3CHCH3 CH3 CH2=CH-CH3 CH3-CH2-OH CH3CH2COOH CH3CH2CHO 【练习4】①用键线式表示乙酸乙酯 ②写出下图的分子式 C8H8 注意：官能团的H一定要表示出来 课堂小结 $$