2024届高三化学第一轮复习《有机化学基础》专题8-有机化学推断的策略与方法 课件

有机化学推断的策略与方法 烷烃 氧化 燃烧 不能被KMnO4氧化 取代 卤素单质、光照 产物复杂 知识重构1-各类有机物的性质 知识重构1-各类有机物的性质 烯烃 氧化 燃烧 能被KMnO4氧化 加成 与H2 与X2 加聚 与HX 与H2O 加聚反应 单烯烃 共轭二烯烃 1,2-加成 1,4-加成 加聚反应 知识重构1-各类有机物的性质 炔烃 氧化 燃烧 能被高锰酸钾氧化 加成 与H2 与X2 加聚 与HX 与H2O 制备导电塑料 火焰明亮冒黑烟 氧炔焰切割金属 制备氯乙烯 制备醛 知识重构1-各类有机物的性质 芳香烃 苯 氧化 燃烧 火焰明亮冒黑烟 不能被高锰酸钾氧化 取代 溴代反应 液溴 FeBr3做催化剂 硝化反应 磺化反应 加成反应 与H2加成 甲苯 苯环影响甲基 侧链首碳有氢时被氧化为苯甲酸 甲基影响苯环 邻对位活泼，更易取代 能氧化 易取代 难加成 知识重构1-各类有机物的性质 卤代烃 有水水解 NaOH/水溶液加热 属于取代反应 生成醇 无水消去 NaOH/醇溶液加热 生成烯烃 检验卤原子 需断β-H 知识重构1-各类有机物的性质 醇 置换反应 取代反应 消去反应 氧化反应 与活泼金属置换出H2 不如水中H活泼 酯化反应 与HBr的反应 成醚的反应 乙醇制乙烯 燃烧 催化氧化 被强氧化剂氧化 知识重构1-各类有机物的性质 酚 氧化反应 酸性 取代反应 显色反应 与Fe3+显色 检验酚羟基或Fe3+ 与浓溴水反应产生沉淀 羟基影响苯环邻对位H更易被取代 三溴苯酚可溶于有机物 在空气中放置被氧化显红色 易被KMnO4等强氧化剂氧化 苯环影响羟基显弱酸性 酸性比H2CO3弱但比HCO3-强 苯酚可与Na、NaOH、Na2CO3反应 苯酚钠可与HCl、HAc、H2CO3反应 知识重构1-各类有机物的性质 醛 加成反应 与H2加成还原为醇 氧化反应 与HCN加成 催化氧化为酸 被Cu(OH)2悬浊液氧化 被银氨溶液氧化 特殊 甲酸、甲酸某酯具有醛的性质 甲醛相当于有两个醛基 知识重构1-各类有机物的性质 羧酸 酸性 酯化反应 酸性强于碳酸 反应机理 实验 知识重构1-各类有机物的性质 羧酸衍生物 酯 油脂 胺 酰胺 水解 酸性 碱性 水解 加成 酸性 碱性 氨基 碱性 水解 酸性 碱性 可逆 完全 皂化反应 油脂的硬化 孤电子对 炔烃 烯烃 烷烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 酚 芳香烃 加成 加成 还原 取代 水解 氧化 氧化 消去 加成 取代 水解 酯化 取代 醚 取代 取代 消去 加成 知识重构2-各类有机物的相互转化 知识重构3-根据反应条件推断反应类型 反应条件 反应类型 X2光照 烃基位置的取代 液溴/Fe或FeBr3 芳香烃的取代 溴水/溴的CCl4溶液 烯烃、炔烃的加成 H2/镍 烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成 O2/Ag或Cu(CuO) 醇的催化氧化 知识重构3-根据反应条件推断反应类型 反应条件 反应类型 NaOH水溶液 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH的乙醇溶液 卤代烃的消去 浓硫酸加热 ①酯化反应 ②醇的消去 ③成醚反应 稀硫酸加热 ①酯的水解 ②低聚糖的水解 Cu(OH)2悬浊液 醛被氧化为羧酸 银氨溶液 醛被氧化为羧酸 知识重构4-根据反应现象推断官能团 反应现象 官能团 使溴水/溴的CCl4溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键 使高锰酸钾褪色 碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基或苯的同系物 遇FeCl3显色 酚羟基 银镜反应或与Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 醛基 与NaHCO3反应放出气体 羧基 知识重构5-根据不饱和度分析分子结构 烃(CnHm)的不饱和度的计算 不饱和度的计算 Ω= (2n+2)－m 2 含氧衍生物(CnHmOh)的不饱和度的计算 Ω= (2n+2)－m 2 含卤素衍生物(CnHmClh)的不饱和度的计算 Ω= (2n+2)－m－h 2 含氮衍生物(CnHmNh)的不饱和度的计算 Ω= (2n+2)－m+h 2 N CH 【2022年全国甲卷】用 N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物 H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。 回答下列问题: (1)A 的化学名称为 。 (2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。 苯甲醇 消去反应 【2022年全国甲卷】用 N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物 H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。 Ω=3 (3)写出 C 与 Br2/CCl4 反应产物的结构简式 。(4) E