2024届高三化学第一轮复习《有机化学基础》专题6-官能团的引入、消除和保护 课件

官能团的引入、消除和保护 引入碳碳双 键、碳碳叁键 引入羟基 一．官能团的引入 引入碳氧双键、 醛基、羧基 引入高分子 引入卤原子 引入碳碳双 键、碳碳叁键 引入羟基 一．官能团的引入 引入卤原子 ①烃（光照）、苯环(FeX3催化)、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成(马氏加成和反马氏加成)； ③醇与氢卤酸(HX)的取代 引入卤原子 引入碳氧双键、 醛基、羧基 引入高分子 一．官能团的引入 ①烃（光照）、苯环(FeX3催化)、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成(马氏加成和反马氏加成)； ③醇与氢卤酸(HX)的取代 引入碳碳双 键、碳碳叁键 引入羟基 引入卤原子 引入卤原子 引入碳氧双键、 醛基、羧基 引入高分子 ①烯烃与水加成； ②醛酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解。 一．官能团的引入 引入碳碳双 键、碳碳叁键 引入羟基 引入碳氧双键、 醛基、羧基 引入高分子 ①烯烃与水加成； ②醛酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解。 ①某些醇(浓硫酸、△)或卤代烃(碱的醇溶液、△)的消去；(扎伊采夫规则) ②炔烃不完全加成； ③烷烃的裂化； ④醛+醛/酮的羟醛缩合。 ①烃（光照）、苯环(FeX3催化)、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成(马氏加成和反马氏加成)； ③醇与氢卤酸(HX)的取代 引入卤原子 一．官能团的引入 引入碳碳双 键、碳碳叁键 引入羟基 引入碳氧双键、 醛基、羧基 引入高分子 ①醇的催化氧化(机理)； ②醛基氧化； ③含碳碳三键的物质与水加成； ④酯、酰胺类、蛋白质、羧酸盐的水解； ⑤─CN的酸性水解 ⑥连在同一个碳上的两个羟基脱水； ⑦某些烯烃、炔烃、芳香烃被酸性KMnO4溶液(或臭氧)氧化。 引入卤原子 一．官能团的引入 ①含 或—C≡C—的单体加聚； ②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、 二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。 引入碳碳双 键、碳碳叁键 引入羟基 引入碳氧双键、 醛基、羧基 引入高分子 ①醇的催化氧化(机理)； ②醛基氧化； ③含碳碳三键的物质与水加成； ④酯、酰胺类、蛋白质、羧酸盐的水解； ⑤─CN的酸性水解 ⑥连在同一个碳上的两个羟基脱水； ⑦某些烯烃、炔烃、芳香烃被酸性KMnO4溶液(或臭氧)氧化。 ①烯烃与水加成； ②醛酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解。 ①某些醇(浓硫酸、△)或卤代烃(碱的醇溶液、△)的消去；(扎伊采夫规则) ②炔烃不完全加成； ③烷烃的裂化； ④醛+醛/酮的羟醛缩合。 ①烃（光照）、苯环(FeX3催化)、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成(马氏加成和反马氏加成)； ③醇与氢卤酸(HX)的取代 引入卤原子 二．官能团的消除 ①通过加成反应可以消除 或—C≡C—。 ②通过取代、消去、氧化或酯化反应可消除—OH。 ③通过加成(还原)或氧化反应可消除—CHO、酮羰基。 ④通过水解反应可消除酯基(—COO—)、酰胺基(—CO—NH—)。 ⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子。 三．官能团的衍变、位置和数目的改变 (1)官能团的衍变： R—CH2X R—CH2OH R—CHO R—COOH R—COOR’ O2 H2 O2 R’-OH (1)官能团的衍变： 三．官能团的衍变、位置和数目的改变 (2)官能团数目的改变： (3)官能团位置的改变： ①CH3CH2OH CH2=CH2 Cl—CH2—CH2—Cl HO—CH2—CH2—OH； 消去 加成 水解 CH3CH2CH2Cl CH3CH=CH2 CH3CHClCH3 ② 消去 加成 消去 加成 1．(2015上海节选) 局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为 ）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）： （3）设计反应②的目的是_____________________。 （6）普鲁卡因的三条