2024届高三化学第一轮复习《有机化学基础》专题5-有机物之间的相互转化 课件

有机物之间的相互转化 1、构建知识网络,形成知识体系，熟知物质转化关系 2．有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 官能团 引入方法 卤素原子 ①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)取代 羟基 ①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化 碳氧双键 ①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③低聚糖和多糖水解可引入醛基；④含碳碳三键的物质与水加成 羧基 ①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 苯环上引入不同的官能团 ①卤代：X2和Fe(或X2和FeX3)；②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；③烃基氧化；④先卤代后水解 2．有机合成中官能团的转化 (2)官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)； ②通过消去、氧化、酯化消除羟基； ③通过加成或氧化反应消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 3.依据特定的反应条件实现物质的转化 ①“光照”是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件： a.烷烃的取代; b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代; c.不饱和烃中烷基的取代。 ②“ ”为不饱和键加氢反应的条件,包括 :碳碳双键、碳碳三键、羰基、醛基、芳香化合物与H2的加成。 ③“ ”是 a.醇的消去反应; b.酯化反应; c.成醚反应； d.硝化反应。 ④“ ”是卤代烃的消去反应。 ⑥“ ”是醇的氧化 ⑦“ KMnO4 ”是有机物被氧化。a.碳碳双键; b.醇、醛; c.苯的同系物。 ⑧“ SOCl2 ”是羟基或羧基上的羟基被氯原子取代。 羟醛缩合反应 ⑤“ ”是 a.卤代烃水解; b.酯类水解; c.羟醛缩合。 1.（2021∙山东∙12题）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2—甲基—2—丁醇）存在如图转化关系，下列说法错误的是 A.N分子可能存在顺反异构 B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种 D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种 AC 本题的转化过程包括： 醇消去转化成烯烃、 不对称烯烃转化为卤代烃、 卤代烃水解转化为醇 2.（2022∙全国理综乙卷—36题节选）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物 K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学): 已知:化合物 F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题: (2) C 的结构简式为 。 (3) 写出由 E 生成 F 反应的化学方程式 。 (5) 由 G 生成 H 的反应类型为 。 (6) I 是一种有机物形成的盐,结构简式为 。 F 不能与饱和NaHCO3反应产生CO2 C15H21NO2 C11H12O3 2.（2022∙全国理综乙卷—36题节选）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物 K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学): 已知:化合物 F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题: (2) C 的结构简式为 。 (3) 写出由 E 生成 F 反应的化学方程式 。 (5) 由 G 生成 H 的反应类型为 。 (6) I 是一种有机物形成的盐,结构简式为 。 取代反应 回答下列问题: (2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为 。 (3)写出 C 与 Br2/CCl4 反应产物的结构简式 。 (4)E 的结构简式为 。 (7)如果要合成 H 的类似物 H'( ),参照上述合成路线,写出相应的 D'和 G'的结构简式 、 。 3.（2022∙全国理综甲卷—36题节选）用 N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物 H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。 回答下列问题: (2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为 。 (3)写出 C 与 Br2/CCl4 反应产物的结构简式 。 (4)E 的结构简式为 。 (7)如果要合成 H 的类似物 H'( ),参照上述合成路线,写出相应的 D'和 G'的结构简式 、 。 3.（2022∙全国理综甲卷—36题节选）用 N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物