内容正文:
官能团和有机物的性质
知识重构
一
常见官能团的结构及其特征性质
物质 官能团 主要化学性质
烷烃
—
—
—
①光照下卤代(取代)反应;②可燃烧(氧化)③高温分解④不能使酸性KMnO4溶液褪色
不饱和烃
烯烃
炔烃
(碳碳
双键)
(碳碳
三键)
①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②加聚;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①取代反应(硝化、磺化、卤代Fe或Fe3+作催化剂);②与H2发生加成反应
注意:与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
苯的同系物
①取代反应;②使酸性KMnO4溶液褪色(氧化)
知识重构
物质 官能团 主要化学性质
一
常见官能团的结构及其特征性质
卤代烃
(碳卤键)
①与NaOH溶液共热发生取代(水解)反应;②与NaOH醇溶液共热发生消去反应(β﹣碳上要有氢)
醇
—OH
(羟基)
—OH
(羟基)
①跟金属Na反应产生H2;②消去反应,加热时,分子内脱水(β﹣碳上要有氢);③催化氧化(α﹣碳上有氢原子);④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应⑤跟卤化氢或浓氢卤酸反应取代反应生成卤代烃⑥分子间脱水成醚
酚
①弱酸性(不能使石蕊试液变红);②遇浓溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液呈紫色④易氧化(被空气中的氧气氧化为粉红色)
醛
—CHO
(醛基)
①与H2、HCN加成;②被氧化剂(如O2、新制银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等)氧化为羧酸③羟醛缩合反应
酮
(酮羰基)
①易与H2加成(催化剂加热条件下被还原为 )②与HCN加成
知识重构
物质 官能团 主要化学性质
一
常见官能团的结构及其特征性质
羧酸
—COOH (羧基)
—COOR (酯基)
—NH2 (氨基)
(酰胺基)
酯
酰胺
胺
氨基酸
硝基苯
—NH2 (氨基)
—COOH(羧基)
—NO2 (硝基)
①酸的通性,如可以和NaHCO3反应生成CO2;②酯化(取代)反应③能与含﹣NH2物质缩去水生成酰胺(取代反应)
发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)
在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
具有碱性能与酸反应
①两性化合物;②成肽反应
酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺:
知识重构
二
明确官能团反应中的定量关系
1 mol官能团 H2 Br2 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
碳碳双键 — — — —
碳碳三键 — — — —
苯环 — — — —
酚羟基 — 1 mol(醇、酚) 1 mol —
醛基 — — — — —
酮羰基 — — — — —
酯基 — — — —
酚酯 — — — — —
碳卤键 — — — — —
氯苯 — — — — —
羧基 — 1 mol 看量
酰胺基 — — — — —
1 mol
2 mol
3 mol
1 mol
1 mol
不加成
不加成
1 mol
2 mol
FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氢原子
邻对位有氢被取代
苯酚消耗3 molBr2
1 mol
1 mol
1 mol
2 mol
1 mol
2 mol
1 mol
1 mol
知识重构
官能团种类 试剂 判断依据
三
官能团或物质的检验
碳碳双键
或
碳碳三键
溴水
溴的CCl4溶液
酸性KMnO4溶液
橙黄色褪色,褪色后会分层
橙红色褪去,褪色后不分层
紫红色变浅或褪去
碳卤键
酚羟基
NaOH溶液,
AgNO3和稀硝酸的混合液
FeCl3溶液
浓溴水
有沉淀产生
显紫色
有白色沉淀产生
知识重构
官能团种类 试剂 判断依据
三
官能团或物质的检验
羧基
醛基
石蕊溶液
NaHCO3溶液
新制Cu(OH)2
新制银氨溶液水浴加热
新制Cu(OH)2悬浊液
加热至沸腾
变红色
有无色无味气体放出
蓝色絮状沉淀溶解
产生光亮银镜
产生砖红色沉淀
知识重构
四
根据试剂或特征现象推断官能团种类
试剂或特征现象 官能团或物质
酸性KMnO4溶液褪色
溴水褪色
与Na反应产生H2
与NaOH反应
与Na2CO3反应
与NaHCO3反应
发生银镜反应或
与新制Cu(OH)2反应
发生显色反应
碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、羟基、醛基
碳