内容正文:
有机分子中的原子共线与共面
知识重构
三个基本“面”
(sp2)
C2H4
C6H6
HCHO
知识重构
一个特殊“面”
不在一条直线上的三个点确定一个平面(sp3)
C3H8
知识重构
两条基准“线”
一条特殊“线”
(sp)
C2H2
HCN
C6H6
知识重构
“甲基—基本面” 组合结构分析
CH3CH=CH2
CH3CHO
C6H5CH3
碳在面上,氢最多一个
知识重构
“甲基—特殊面” 组合结构分析
CH(CH)3
知识重构
“甲基—特殊面” 组合结构分析
CH3CH2CH2CH3
知识重构
“基本面—基本面” 组合结构分析
C6H5CHO
C6H5CH=CH2
知识重构
“基本面—基本面” 组合结构分析
C6H5—C6H5
CH2=CH—CH=CH2
知识重构
“基本面—特殊面” 组合结构分析
C6H5CH2CH2CH3
知识重构
“甲基—基准线” 组合结构分析
CH3CN
知识重构
“甲基—特殊线” 组合结构分析
C6H5CH3
知识重构
“基准线—特殊线” 组合结构分析
知识重构
“基准线—基本面” 组合结构分析
知识重构
多元组合结构分析
该分子中最多有几个原子共面?最多有几个原子共线?
重温经典
【例1】(2022辽宁卷,8节选)下列关于苯乙炔的说法正确的是
B.分子中最多有5个原子共直线
×
解析:如图所示,分子中最多有6个原子共直线。
重温经典
【例2】(2022浙江1月,6节选)关于如图化合物,下列说法正确的是
A.分子中至少有7个碳原子共直线
1
×
解析:化合物中1号碳原子为sp3杂化,除本身位于图中所示直线上,其余均不在直线上。
1
重温经典
【例3】(2022全国乙卷,8节选)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下,下列叙述正确的是
A.化合物1分子中的所有原子共平面
1
2
×
解析:化合物1中碳原子1和碳原子2均为sp3杂化,所有原子一定不共面。
1
2
重温经典
【例4】(2022山东卷,7节选) γ-崖柏素具有天然活性,有酚的通性,结构如图。关于 γ-崖柏素的说法错误的是
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
1
√
解析:γ-崖柏素中1中碳原子为sp3杂化,所有原子一定不共面。
1
重温经典
【例5】(2022河北卷,11节选)在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
×
解析:奈环及其直接相连的12个碳原子共面,通过图示单键的转动,两侧分别最多有1个碳原子可与其共面,所以M分子中最多有14个碳原子共平面。
重温经典
【例6】(2021辽宁卷节,6节选)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是
A.该分子中所有碳原子一定共平面
解析:分子中上方苯环通过单键与下方双环相连,单键转动,所有碳原子不一定共面。
×
重温经典
【例7】(2021河北卷,8节选苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是
B.分子中最多8个碳原子共平面
√
解析:苯环及其与苯环直接相连的碳原子为一个平面,共8个,另与苯环直接相连的2个碳原子均为sp3杂化,其所连1、2、3三个碳原子均不能处于苯环所在平面,所以分子中最多8个碳原子共平面。
1
2
3
( )
10
重温经典
【例8】(2022全国甲卷,8节选)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图所示。下列有关辅酶Q10的说法正确的是
C.分子中的四个氧原子不在同一平面
6
5
4
3
2
1
×
解析:面1236与面2345共有两条相交直线234,所以123456共面,同理分子中四个氧原子共面。
模型构建
基础结构
数学技巧
面
线
基本面
特殊面
基准线
特殊线
共面
共线
线面关系
面面关系
点面关系
点线关系
线线关系
基础结构记心中
杂化理论可相助
数学技巧常相伴
线面问题迎刃解
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