内容正文:
有机反应类型的特点及判断
知识重构
一
常考有机反应类型的特点
反应类型 概念 特点
加成反应
消去反应
氧化反应
还原反应
取代反应
有机物分子中的某些原子或原子团,被其它的原子或原子团所代替的反应
一上一下,有进有出,一般有副产物生成,类似“复分解反应”
有机物分子里不饱和的碳原子与其它的原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
双变单(或其他不饱和键的断裂),各上一,只上不下,原子利用率100%,类似“化合反应”
有机物一定条件下,从一个分子脱去一个或几个小分子而生成含不饱和键的化合物的反应
只下不上,有不饱和键碳碳双键或碳碳三键的形成,卤素原子或羟基所在碳的邻碳上必有氢原子
有机物加氧或去氢的反应
加氧或去氢
有机物加氢或去氧的反应
加氢或去氧
基本类型 有机物类别
二
常见有机反应类型与有机物类别的关系
知识重构
加成反应
消去反应
卤代反应
酯化反应
水解反应
硝化反应
磺化反应
取代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、苯酚等
醇、羧酸、糖类等
卤代烃、酯、酰胺、低聚糖、多糖、蛋白质等
苯和苯的同系物等
苯和苯的同系物等
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等
卤代烃、醇等
基本类型 有机物类别
知识重构
二
常见有机反应类型与有机物类别的关系
氧化反应
燃烧
酸性KMnO4溶液
直接(或催化)氧化
绝大多数有机物
烯烃、炔烃、苯的同系物等
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、酮、油脂、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
缩聚反应
烯烃、炔烃等
苯酚与甲醛、多元醇(胺)与多元羧酸等
知识重构
有机物类别 官能团 主要反应类型
二
常见有机反应类型与有机物类别的关系
-C-X
C=C
-C=C-
饱和烃
不饱和烃
苯及其同系物
卤代烃
醇类
醛类
羧酸
酯
——
——
-OH
-CHO
-COOH
-COOR
取代反应
加成、氧化、加聚反应
取代、加成、氧化反应
取代、消去反应
取代、氧化、消去反应
氧化、还原、加成反应
酯化反应
水解反应
酚类
-OH
取代、氧化反应
知识重构
反应条件 反应物及反应类型
三
常见有机反应类型与反应条件的关系
NaOH水溶液、加热
卤代烃水解成醇,酯、酰胺水解反应
NaOH醇溶液、加热
卤代烃的消去反应
浓H2SO4、加热
醇消去反应,醇脱水成醚,酯化反应,苯的硝化、磺化等
稀H2SO4、加热
酯、低聚糖、多糖等的水解反应
溴水或溴的CCl4溶液
烯烃、炔烃的加成
浓溴水或饱和溴水
酚的取代反应
知识重构
反应条件 反应物及反应类型
三
常见有机反应类型与反应条件的关系
卤素单质、光照
多为饱和碳上的氢被取代
卤素单质、铁粉或FeX3
多为芳香烃发生苯环上的取代
O2/催化剂、加热
醇催化氧化为醛或酮,醛氧化成羧酸
新制Cu(OH)2或银氨溶液、加热
醛氧化成羧酸
KMnO4
多为有机物的氧化反应
H2、催化剂
烯烃(或炔烃)的加成,芳香烃的加成,酮、醛还原成醇的反应
重温经典
根据官能团种类判断反应类型
1、【2021北京卷1题】
我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是( )
A.分子中有3种官能团
B.能与Na2CO3溶液反应
C.在空气中可发生氧化反应
D.能和Br2发生取代反应和加成反应
解析:
酚羟基、醚键、
酮羰基、碳碳双键
酚的酸性比NaHCO3强
酚羟基不稳定,
易被空气中的氧气氧化
酚羟基所连苯环邻、对位上H原子可与浓溴水发生取代反应;
碳碳双键可与Br2发生加成反应
A
重温经典
根据官能团种类判断反应类型
2、【2021湖北卷3题】
氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素,具有抗炎、抗病毒作用,其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是( )
A.分子式为C23H33O6
B.能使溴水褪色
C.不能发生水解反应
D.不能发生消去反应
解析:
B
C23H32O6
碳碳双键能与溴发生加成反应
而使溴水褪色
酯基能发生水解反应
与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子,能发生消去反应
重温经典
根据官能团种类判断反应类型
3、【2021广东卷5题】
昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是( )
A.属于烷烃
B.可发生水解反应
C.可发生加聚反应
D.具有一定的挥发性
解析:
A
含C、H、O元素,
不属于烷烃
酯基可发生水解反应
碳碳双键,可发生加聚反应
信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”
重温经典
根据特定的反应条件