内容正文:
同分异构体的类型和书写方法
分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。
1.同分异构体概念
类别异构、碳链异构、位置异构、立体异构
2.同分异构体类型
(1)同分异构体类型——类别异构(判断他是谁)
通式 常见有机物类别 特征性质
CnH2n 烯烃、环烷烃 碳碳双键使溴水或高锰酸钾褪色
CnH2n-2 炔烃、二烯烃、环烯烃 均使溴水或高锰酸钾褪色
CnH2n+2O 饱和一元醇/醚 醇类与Na反应产生H2;可催化氧化成醛或酮;与羧酸反应生成酯
CnH2nO 醛、酮、烯醇/醚、环醇/醚 醛基可被银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液氧化
CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 羧酸能与NaHCO3反应产生CO2;酯能水解
CnH2n-6O 芳香醇/醚、酚 酚遇FeCl3显紫色,与浓溴水产生白色沉淀
一般结合分子式和某些特征性质判断结构中出现的官能团来判断他是谁。
(2)同分异构体类型——碳链异构
要熟练掌握几个重要的有机物和烃基的异构:
丁烷:正丁烷、异丁烷
戊烷:正戊烷、异戊烷、新戊烷
—C3H7:2种异构体;
—C4H9:4种异构体;
—C5H11:8种异构体
(3)同分异构体类型——位置异构
①链状结构中基团的位置异构遵循:有序性、对称性的原则,避免重复和遗漏;
②苯环上不同类型的位置异构体总结如下:
AA、 AB二取代:3种(邻、间、对);
AAA三取代:3种(连、偏、均);
AAB三取代:6种;
ABC三取代:10种;
AAAB四取代:6种;
AABB四取代:11种;
ABCD四取代:30种。
(4)同分异构体类型——立体异构
立体异构包括:顺反异构、对映异构(光学异构)
①顺反异构
由于碳碳双键不能旋转,当碳碳双键的碳原子上连有不同的原子或原子团时,可能会存在顺反异构现象。
顺式结构:两个相同的基团在双键的同侧。
反式结构:两个相同的基团在双键的异侧。
②对映异构
当有机物分子中有连接着4个不同的原子或原子团的碳原子(又叫手性碳原子)时,就可能存在对映异构现象。
1.(2022∙广东卷21节选)(5)化合物VI( )有多种同分异构体,其中含C=O 结构的有_____种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。
2
类别:醛或酮
VI分子式:C3H6O
VI不饱和度:Ω=1
限定条件:含C=O 结构
丙醛或丙酮
等效氢原子:分子中有多少种不同化学环境的氢原子,其一元取代物就有多少种。
a.同一个碳原子上的氢原子等效。
b.同一个碳原子上的甲基的氢原子等效。
c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
温馨提示:核磁共振氢谱中有几种不同的峰,分子中就有几种氢原子,利用等效氢原子判断氢原子的种类。
2.(2022∙北京卷 36题节选) (2)B(C4H8O2) 的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰,结构简式是 。
B分子式:C4H8O2
B不饱和度:Ω=1
限定条件:核磁共振氢谱只有一组峰
高度对称的环醚
羧酸
酯
环醇
环醚
对称性非常好
3.(2021∙全国甲卷 36题节选)(6)化合物B( )的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮;b.不含过氧键(-O-O-);c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1
A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
醛
酮
C
B同分异构体组成:除苯环和碳氧双键外剩余1个C、2个O共8个H
B不饱和度:除苯环外Ω=1
限定条件:核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶1
4.(2022∙辽宁卷 19题节选)(6)化合物 I(C10H14O) 的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构);
i.含苯环且苯环上只有一个取代基;ii.红外光谱无醚键吸收峰
其中,苯环侧链上有 3 种不同化学环境的氢原子,且个数比为 6∶2∶1 的结构简式为
(任写一种)。
I分子式:C10H14O
I不饱和度:Ω=4
限定条件:苯环上只有一个取代基,
红外光谱无醚键吸收峰
相当于C4H10中有2个H原子被苯环和羟基取代
含1个苯环、1个醇羟基、4个饱和碳
4.(2022∙辽宁卷 19题节选)(6)化合物 I(C10H14O) 的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构);i.含苯环且苯环上只有一个取代基;ii.红外光谱无醚键吸收峰
其中,苯环侧链上有 3 种不同化学环境的氢原子,且个数比为 6