专题16 有机合成与推断-2023年高考化学真题题源解密（新高考专用）

专题十六 有机合成与推断 目录： 2023年真题展现 考向一 考查官能团、同分异构体、合成路线 考向二 考查有机物名称、官能团、同分异构体 考向三 考查官能团、反应类型、同分异构体、合成路线 考向四 考查官能团、同分异构体、结构简式 真题考查解读 近年真题对比 考向一 考查分子式、同分异构体、合成路线 考向二 考查反应类型、同分异构体、结构简式、合成路线 考向三 考查官能团、同分异构体、反应类型、结构简式 考向四 考查官能团、反应类型、同分异构体、结构简式、合成路线 考向五 考查反应类型、同分异构体、结构简式、合成路线 考向六 考查官能团、同分异构体、反应类型、合成路线 命题规律解密 名校模拟探源 易错易混速记 考向一 考查官能团、同分异构体、合成路线 1.（2023·浙江选考1月第21题）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 已知：① ② 请回答： （1）化合物A的官能团名称是___________。 （2）化合物B的结构简式是___________。 （3）下列说法正确的是___________。 A. 的反应类型为取代反应 B. 化合物D与乙醇互为同系物 C. 化合物I的分子式是 D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性 （4）写出的化学方程式______。 （5）设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。 （6）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。 2.（2023·辽宁卷第19题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。 回答下列问题： （1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。 （2）C发生酸性水解，新产生官能团为羟基和_______(填名称)。 （3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。 （4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。 （5）H→I的反应类型为_______。 （6）某药物中间体合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。 考向二 考查有机物名称、官能团、同分异构体 3.（2023·湖北卷第17题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： （1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。 （2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。 （3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。 （4）G的结构简式为_______。 （5）已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。 a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境 考向三 考查官能团、反应类型、同分异构体、合成路线 4.（2023·湖南卷第18题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： 回答下列问题： （1）B的结构简式为_______； （2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______； （3）物质G所含官能团的名称为_______、_______； （4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______； （5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)： ① ② ③ （6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种； （7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。 5.（2023·浙江卷第21题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知： 请回答： （1）化合物B的含氧官能团名称是___________。 （2）下列说法不正确的是___________。 A. 化合物A能与FeCl3发生显色反应 B. A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现 C. 在