3.4.2羧酸衍生物——酯 课件 2022-2023学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第二课时　羧酸衍生物——酯 羧酸 羧酸衍生物 羧酸衍生物： 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。 如：乙酸分子中羧基上的羟基被乙氧基（—OCH2CH3）取代后生成的乙酸乙酯，被氨基（—NH2）取代后生成的乙酰胺。 R-C- O = 酰基 R-C-OR´ O = 酯 R-C-X O = 酰卤 R-C-NH2 O = 酰胺 羧酸衍生物 自然界中的有机酯 乙酸异戊酯 戊酸戊酯 丁酸乙酯 1、概念 酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。 2、结构通式 R1 :只能是烃基 R(H) C O R1 O 乙酸乙酯的分子结构空间填充模型 官能团：酯基 C O R O 或RCOOR′ 饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为: 或CnH2nO2 与饱和一元羧酸互为同分异构体 一、酯类 4 羧酸（或无机含氧酸）+ 醇 酯 + 水 乙酸 乙醇 乙酸乙酯 某酸 某醇 某酸某酯 1、请说出下列酯的名称： HCO-OCH3 CH3CO-OCH3 CO-OCH2CH3 CO-OCH2CH3 CH3CO-OCH2 CH3CO-OCH2 甲酸甲酯 乙酸甲酯 乙二酸二乙酯 二乙酸乙二酯 3、酯的命名 根据生成酯的酸和醇命名： “某酸某酯” （1）(CH3)2CHCOOCH3 （2）HCOOCH(CH3)2 异丁酸甲酯 甲酸异丙酯 丙酸乙酯 （3）CH3CH2COOCH2CH3 写出下列物质的名称： （4）CH3CH2O—NO2 硝酸乙酯 苯甲酸甲酯 甲酸苯甲酯 COOCH3 （5） （6） CH2OOCH 练一练 作溶剂 作制备饮料和糖果和糕点的酯类香料 物理性质 存在 用途 密度一般比水小 难溶于水，易溶于有机溶剂 许多酯也是常用的有机溶剂。 酯类广泛存在于自然界 低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中 4、物理性质 5、酯的化学性质 CH3COOC2H5 +H2O 浓硫酸 △ CH3COOH + C2H5OH (1)根据该反应的特点，预测乙酸乙酯可能发生的化学反应。 CH3COOC2H5 +H2O △ CH3COOH + C2H5OH 浓硫酸 (2)请同学们思考如何提高乙酸乙酯的水解速率？ 升温、增大反应物浓度、催化剂（无机酸、碱、盐等无机物） (3)如何比较水解速率的大小？ 酯层消失的时间差异 相同时间内酯层的消失量 请你设计实验，绘制实验表格，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率 已知：①乙酸乙酯在常温下水解速率很慢 ②乙酸乙酯的沸点为76.5—77.5℃ 可供选择的试剂： 已染色的乙酸乙酯、蒸馏水、稀硫酸、30%NaOH、酚酞 科学探究1： ①酸碱性对酯的水解的影响: 实验分组 实验操作 现象 结论 1 2 3 1.在3支试管中各加人2 mL乙酸乙酯,再分别加入5ml的稀硫酸、蒸馏水和含有酚酞的NaOH溶液. 2.水浴加热，记录酯层消失和酯香味消失的时间. 几乎无变化 酯层变薄 酯层消失 水解速率 (由快到慢)： 碱性溶液 >酸性溶液 >中性溶液 乙酸乙酯+水 70℃ 乙酸乙酯+稀硫酸 70℃ 乙酸乙酯+NaOH+酚酞 70℃ 分层，酯层基本不变，未水解 酯层和香味消失慢 酯层和香味消失很快，红色退去 实验现象 思考与讨论（用化学方程式解释）： 1、为什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？ CH3COOC2H5 +H2O 稀硫酸 △ CH3COOH + C2H5OH 无机酸作催化剂，加快反应速率 2、为什么乙酸乙酯在碱性溶液中能够水解完全（请同学们从平衡移动的角度进行分析）？ △ CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa + C2H5OH 无机碱不仅起催化作用，而且能与水解生成的羧酸发生中和反应，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在碱性条件下的水解不可逆。 上述反应的实质是什么？ 在酸或碱存在条件下，酯能发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在酸性条件下水解是可逆反应，但在碱性条件下，水解是不可逆的。 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH △ 酸性水解可逆 生成了羧酸盐，使水解反应不可逆，用“→”，也属于取代反应 酯的水解：（取代反应） 稀硫酸 △ CH3C—O—C2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH