2.3.2 苯的同系物（第2课时）课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

苯的同系物(2) 第三节 芳香烃 比较下列两个反应，指出反应的条件是什么？ + Br2 CH3 CH3 Br + HBr 催化剂(FeBr3) + Br2 CH3 CH2Br + HBr 思考: 光照 (侧链被取代) (苯环上H被取代) 规 律： ①光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上 ②卤化铁做催化剂，苯的同系物取代发生在苯环上烷基的邻位、对位上 特点：有机产物不唯一 产物以邻、对位为主 环己烷 + 3H2 Ni Δ （3）加成反应 1 : 3 1 : 3 (较困难) 一元取代产物有几种？ 讨论： 4种 5种 甲基环己烷 CH3 | CH3 | + 3H2 催化剂 △ 催化剂 ＋3H2 ─ R ─ R 通式： ①可燃性 1、氧化反应: 苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性！ 2、取代反应 3、加成反应(较困难) 侧链对苯环的影响，使邻位和对位上的H易被取代 KMnO4 （H+） ——说明了苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化 小结：苯的同系物的化学性质 ②可使KMnO4(H+)溶液褪色 1、苯的同... text has been truncated due to evaluation version limitation. 4 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。 联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。 萘C10H8 蒽C14H10 二苯甲烷 联苯 对三联苯 多环芳香烃(了解) — —CH2— 稠环芳香烃 (课本P46资料卡片) 稠环芳香烃 【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。 C10H8 (课本P46资料卡片) 萘 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。 萘是一种重要的化工原料。 苯并芘 C14H10 蒽 蒽是生产染料的主要原料。 蒽也是一种无色的晶体，易升华 菲 C14H10 芳香烃的来源及应用 十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦炭，生产焦炭的主要方法是煤的干馏，即对煤隔绝空气加强热。 煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊、粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油。 当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。 那么，芳香... text has been truncated due to evaluation version limitation. 后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨煤中仅可以提取1千克苯和2.5千克其他芳香烃。由于芳香烃的需求在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。 芳香烃的来源及应用 后来，法拉... text has been truncated due to evaluation version limitation. 大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳香烃达40—48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。 芳香烃的来源 ①煤的干馏 ②石油的催化重整和裂解 芳香烃的来源及应用 1940年... text has been truncated due to evaluation version limitation. 1.芳香烃的来源 传统工艺：煤焦油 新工艺：石油产品的催化重整和裂解 简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 2.芳香烃的应用 芳香烃的来源及应用 芳香烃对人体及环境的危害 烧烤中含有超量的芳香烃，对人体有害。 抽烟呼出的烟气中，含有超 量的芳香烃，对人体有危害！ 新装修的居室含有超量的芳香烃，对人体有害。 课堂检测 1.“苯宝宝”表情包，如图所示。下列有关苯及苯的衍生物的说法正确的是 A．乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化 B．“苯宝宝多虑（氯）了”可溶于水 C．苯分子中存在碳碳单键和碳碳双键 D．苯能与溴水在FeBr3催化下发生取代反应 A 2．下列关于芳香烃