内容正文:
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
甲酸(蚁酸)HCOOH
草酸(乙二酸)
身边的化学——自然界和日常生活中的有机羧酸
被蚂蚁咬后会出现红肿,蚂蚁分泌一种称为“蚁酸”的物质,会残留在伤口中。需用肥皂水或苏打水清洗,可以缓解疼痛。
菠菜含有草酸,这使菠菜带有一股涩味,还能与食物中的钙相结合,影响人体对钙质的吸收,草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
COOH
COOH
烃基(或氢原子)和羧基(—COOH)相连的化合物。
一、羧酸
1、概念:
2、官能团:
或—COOH
—C—O—H
O
羧基
烷基(或氢原子)和一个羧基相连的羧酸叫做饱和一元羧酸,通式为CnH2n+1COOH或CnH2nO2。
一、羧酸
3、命名:
选择含有羧基的最长碳链作为主链,称“某酸”。
从羧基碳原子开始给主链上碳原子编号。
在酸名称之前加上取代基位次号和名称,不用表明羧基碳原子序号。
(1)选主链:
(2)编号位:
(3)定名称:
CH3-CH-CH2-COOH
CH3
HOOCCH—CHCOOH
C2H5
CH3
3-甲基丁酸
2-甲基-3-乙基丁二酸
请对下列酸进行命名。
CH3-CH2-CH-CH-COOH
C2H5
CH3
CH2═C-CH2COOH
C2H5
CH2=CH—COOH
HOOC
COOH
CH3
COOH
3-甲基-2-乙基戊酸
丙烯酸
3-乙基-3-丁烯酸
对苯二甲酸
(1,4-苯二甲酸)
间甲基苯甲酸
邻羟基苯甲酸
羧
酸
烃基种类
羧基数目
4、羧酸的分类:
脂肪酸
芳香酸
脂环酸
低级脂肪酸:
高级脂肪酸
甲酸、乙酸、丙酸
硬脂酸C17H35COOH
软脂酸C15H31COOH
油酸C17H33COOH
COOH
环己甲酸
COOH
(苯甲酸)
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH3COOH
HOOC-COOH (乙二酸)
CH2-COOH
CH-COOH (丙三酸)
CH2-COOH
白色固体
白色固体
液体、
有碳碳双键
9-十八碳烯酸
高级脂肪酸... text has been truncated due to evaluation version limitation.
二、羧酸的物理性质
C1~C3:无色液体 C4~C9:油状液体
C10以上称为高级脂肪酸:
饱和高级脂肪酸为蜡状固体,如硬脂酸、软脂酸;
不饱和高级脂肪酸为油状液体,如油酸。
1、状态:
2、溶解度:
①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
②随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。
③高级脂肪酸均不溶于水。
二、羧酸的物理性质
3、沸点:
①随碳数增加,沸点逐渐升高;支链越多,沸点越低。
②羧酸与其他有机化合物相比,沸点较高, 这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
O
=
R-C
O
-
-H
C-R
O
O
=
-
H-
···
···
沸点: 羧酸>醇>烷烃(相对分子质量相近)
R-C-C-O-H
R’
H
O
三、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于官能团——羧基。羧基是由羰基和羟基相连构成的,基团间的相互影响使得羧基的性质并不是羟基和羰基性质的简单加和。
三、羧酸的化学性质
羧酸都是弱酸
1、羧基能电离出H+,表现酸性:
-COOH越多,酸性越强;烃基中C越多,则酸性弱
受C=O的影响:
①使酸碱指示剂变色:
②与活泼金属反应:
③与碱反应:
④与碱性氧化物反应:
⑤与某些盐反应:
遇紫色石蕊变红
2RCOOH +2Na → 2RCOONa + H2↑
RCOOH +NaOH → RCOONa + H2O
2RCOOH +MgO → (RCOO)2Mg + H2O
2RCOOH+Na2CO3→2RCOONa+CO2↑+H2O
RCOOH+NaHCO3→RCOONa+CO2↑+H2O
醇 酚 羧酸
代表物 乙醇 苯酚 乙酸
羟基H的活泼性
酸性
与Na反应
与NaOH的反应
与Na2CO3的反应
与NaHCO3的反应
增 强
比碳酸弱
比碳酸强
无
√
√
√
√
√
×
×
√ 不产生CO2
√ 产生CO2
×
×
√ 产生CO2
NaHCO3只与羧基反应!
1、有机物结构如图所示,回答下列问题。
(1)1mol该有机物能与 mol Na反应。
(2)1mol该有机物能与 mol NaOH反应。
(3)1mol该有机物能与 mol NaHCO3反应。
4
3
2
2、选择合适的试剂完成下列转换。
①