内容正文:
第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
第1课时 醛
一、醛
1、定义:烃基(或H原子)与醛基相连而构成的化合物。
简写为:R—CHO
2、官能团:
醛基
简写为:-CHO 或 OHC-
注意:醛一定含醛基,但含醛基的化合物不一定是醛!
如:甲酸HCOOH、甲酸某酯HCOOR和葡萄糖。
不能写成-... text has been truncated due to evaluation version limitation.
3、醛的分类:
醛
一元醛
二元醛
多元醛
HCHO、CH3CHO
OHC-CHO
脂肪醛
芳香醛
饱和醛
不饱和醛
CH2=CHCHO
饱和一元醛的通式:
CnH2n+1CHO 或 CnH2nO
4、醛的命名:
(1)选主链:
(2)定编号:
(3)写名称:
选含醛基的最长碳链,称“某醛”。
从醛基碳原子开始编号,遵循位次序号之和最小原则。
由于醛基总是位于碳链的一端,所以醛基碳总是在第一位,不用表明醛基碳原子序号。
①HCHO ②CH3CH2CHO ③
④OHCCH2CHO ⑤CH2=CHCHO ⑥
2-甲基丁醛
甲醛
丙醛
丙二醛
丙烯醛
苯甲醛
常 见 的 醛
名称 结构简式 状态 气味 水溶性 用途
甲醛
乙醛 ——
苯甲醛
阅读P68和P70
HCHO
甲醛结构式:
C
O
H
H
2个醛基的特殊结构
无色气体
刺激性
易溶
甲醛水溶液用于消毒;制酚醛树脂
福尔马林
CH3CHO
无色液体
刺激性
易溶
无色液体
苦杏仁
微溶
制染料、香料及药物
(蚁醛)
肉桂醛:苯... text has been truncated due to evaluation version limitation.
吊兰
绿萝
袖珍椰子
白掌
芦荟
市面上的复合木材(板材)是由天然木材切锯后,用以甲醛为主要原料制成的粘着剂粘接而成,所以复合板材一般都会散发出一种刺激性的气体,即甲醛。当室内空气中甲醛含量超过0.1mg·m-3时,会对人体产生危害。因此,新装修的房子常需要通风除甲醛,也可以用一些植物除甲醛。
5、醛的物理性质
(1)一般有刺激性气味,除了甲醛是气体,其他的醛常温下是液体或者固体。
(2)沸点随碳原子数增多而变大,随支链增多而减小。
(3)醛基是亲水基,三个碳以下的醛能与水以任意比互溶。
随着碳原子数的增多,在水中的溶解度逐渐减小。
二、醛基的化学性质
从键的饱和程度和键的极性预测醛基的化学性质。
1、羰基碳不饱和,C=O双键易断裂,可发生加成反应。
2、受羰基影响,醛基的C-H具有活性,易发生氧化反应。
二、醛基的化学性质
羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。但羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
①催化加氢:
还原反应
催化剂
C
C
O
H
H
H
H
+ H—H
C
C
O
H
H
H
H
H
H
CH3CHO + H2
CH3CH2OH
催化剂
1、加成反应:
试写出甲醛、乙二醛和苯甲醛催化加氢的反应方程式。
注意 :酯... text has been truncated due to evaluation version limitation.
二、醛基的化学性质
1、加成反应:
由于O原子电负性较大,碳氧双键中电子偏向O原子,使O原子带部分负电荷,C原子带部分正电荷。当极性分子与羰基发生加成反应时,极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在O原子上,带负电荷的原子或原子团连接在C原子上。
→
+
C
O
A—B
δ+
δ-
δ+
δ-
C
OA
|
B
双键变单键,异性相吸
二、醛基的化学性质
1、加成反应:
②和极性试剂(HCN、 NH3和NH3的衍生物、醇等):
CH3─C─H
O
+ H─CN →
δ+
δ−
δ−
δ+
CH3─CH─CN
OH
2-羟基丙腈
应用:醛与HCN加成,在有机合成中可以用来增长碳链。
1、加成反应:
②和极性试剂(HCN、 NH3和NH3的衍生物、醇等):
CH3─C─H
O
+ H—NH2 →
δ+
δ−
δ−
δ+
CH3─CH─NH2
OH
CH3─C─H
O
+ CH3—NH—H →
δ+
δ−
δ−
δ+
CH3─CH─NHCH3
OH
CH3─C─H
O
+ CH3—O—H →
δ+
δ−
δ−
δ+
CH3─CH─OCH3
OH
二、醛基的化学性质
1、加成反应:
③醛分子间的加成反应(羟醛缩合反应):
醛/酮的α-C上的H原子(α-H)受到羰基的影响,具有一定的活泼性。含α-