3-1卤代烃 课件 2022-2023学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。 运动场上的“化学大夫”------复方氯乙烷气雾剂 卤代烃 阅读教材54页，思考下列问题： （1）什么是卤代烃？有哪些分类？ （2）第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？ 一、卤代烃 1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 2、官能团: X C 碳卤键 (X= F、Cl、Br、I) 3、分类: 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 ①按卤素原子种类: 单卤代烃、多卤代烃 ②按卤素原子数目： 饱和卤代烃、不饱和卤代烃 ③按烃基是否饱和： CH3F CH3Cl CH3Br CH3I 饱和一卤代烃通式：CnH2n+1X CH3Cl CH2BrCH2Br CH2＝CHCl 1、甲烷和氯气 2、乙烯和溴 3、乙炔和氯化氢 4、苯与液溴 烃转化为卤代烃的途径： CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光照 CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br CH≡CH + HCl CH2=CHCl 催化剂 △ ＋Br2 ＋HBr↑ Br FeBr3 取代反应 加成反应 取代反应 加成反应 卤代烃如何命名？ 4、卤代烃的命名： ---将卤素原子作为取代基。 (1)选主链: (2)定编号: (3)写名称： 选择含官能团(卤素原子、不饱和键)的最长碳链， 按主链上的碳原子数目定“某烷、烯、炔”） 将卤素原子看作取代基，编号时从离官能团近(碳碳双键/碳碳三键优先)的一端编号，遵循位次序号之和最小原则。 从简入繁，先写烃基，再写卤原子，最后写母体。 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH3 Br 4-甲基-2-溴己烷 CH2=C-CH2CH2-Cl CH2CH2CH3 2-丙基-4-氯-1-丁烯 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 CH3 CH3-C≡C-CHCH2-Br CH3CHCH2CHCH2Cl CH3 Cl CH3—CH—CH—CH3 Br CH3 CH3 Cl 4-甲基-1,2-二氯戊烷 4-甲基-5-溴-2-戊炔 2-甲基-3-溴丁烷 当主链上有2个取代基(其一为卤素原子)，且分别与两端等距离时，给予烷基所连碳原子以较小的编号。 邻氯甲苯 (2-氯甲苯) 5、卤代烃的同分异构体 方法：将卤代烃中的卤素原子还原为H原子，找对应烃的卤 代物的数目。 如：分子式为C4H8Br2的有机物有 种。 (1)一卤代物： 找等效氢 (2)二卤代物： 定一移二 如：分子式为C5H11Cl的有机物有 种。 9 8 二、卤代烃的物理性质 状态： 沸点： 密度： 溶解性： 常温下除CH3Cl、CH2=CHCl、CH3CH2Cl是气体外，其余均为液体或固体。 沸点大于同碳个数的烃； 为什么？ 随碳数增多，沸点依次升高(碳数相同时，支链越多,沸点越低)。 脂肪烃的一氟代物和一氯代物除外，其余卤代烃密度都比水大，且随碳数的增加而减小。 卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。 烷烃和卤代烃都属于分子晶体，相同碳数的烷烃和卤代烃结构相似，由于卤素原子取代了氢原子，导致卤代烃的相对分子质量比烷烃大，范德华力增大，沸点升高。 研究有机物的一般思路：典型物质→同类物质，卤代烃数目庞大，我们以溴乙烷为例来学习卤代烃的主要性质。 请根据总结的卤代烃的物理性质规律，尝试推测溴乙烷的物理性质。 颜色 状态 密度 沸点 溶解性 溴乙烷 无色 液体 比水大 低 38.4℃ 不溶入水，易溶于有机溶剂 溴 乙 烷 C2H5Br H H—C—C—Br H H H CH3CH2Br 或C2H5Br 球棍模型 空间填充模型 分子式： 结构式： 结构简式： 官能团名称： 碳溴键 【思考】对比下列不同共价键的键能，分析共价键的稳定性，溴乙烷在反应中更容易断什么键？为什么？ 键长/pm： 110 154 194 键能/kJ•mol-1 414.2 347.3 284.5 电负性：2.5 2.8 C—Br的键长长而键能较小， 由于卤素原子的电负性比C大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使C带部分正电荷(δ+)，卤素原子带部分负电荷(δ-)，形成一个极性较强的Cδ+—Xδ-。C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 且极性较强，C—B