2-3-1苯 课件 2022-2023学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳 香 烃 第1课时 苯 解密：柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多 小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。 芳香烃：分子中含有一个或多个 的一类 。 芳香族化合物：分子中含有苯环的化合物。 知识回顾 苯环 烃 1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________ 2.下列有机物属于芳香烃的是_____________ ①②④⑥⑦⑧⑨ ④⑦⑨ 煤的干馏、石油的催化重整和裂解 来源： 烃 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 烃类物质可以分为四类，我们已经学习过烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质。 那么，芳香烃物质具有怎样的结构，其性质又是怎样的？ 知识回顾 4 一、最简单的芳香烃---苯 苯是无色，有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，易挥发，沸点80.1℃，熔点5.5 ℃，常温下密度(0.88 g/cm3)比水小。 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 1、苯的物理性质 1825年，英国科学家法拉第从煤焦油中分离出“苯”，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 18世纪中期，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为C6H6； 1866年，德国有机化学家凯库勒对苯的结构提出三点假设：苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形，各碳原子间存在着单、双键交替形式，每个碳原子均连接一个氢原子。 苯分子中是否有双键？ 如何验证？ 【实验2-1】 实验操作     实验现象 结论 液体分层， 上层无色，下层紫红色 液体分层， 上层橙红色，下层无色 萃取 苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。 该实验证明苯分子中无碳碳双键和碳碳三键， 说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 苯分子中碳原子取sp2杂化，3个杂化轨道分别用于形成1个C-H σ 键、2个C-C σ 键；苯分子每个碳原子均有1个未参与杂化杂化的p轨道，垂直于分子平面而相互平行，6个“肩并肩”的平行p轨道上总共6个电子一起形成了弥散在整个苯环的1个p-p大π键。 苯的核磁共振氢谱 一、最简单的芳香烃---苯 2、苯的分子结构 ①C采取sp2杂化，形成平面正六边形结构，键角为120°。 ②6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 ④6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 ③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 结构式： 结构简式： 球棍模型 空间填充模型 分子式： 一、最简单的芳香烃---苯 2、苯的分子结构 C6H6 或 苯的结构简式 为了纪念凯库勒，凯库勒式，现仍被使用。 (凯库勒式） （鲍林式） 3、苯的化学性质 (1) 氧化反应： 现象: 火焰明亮，伴有浓烟 (与乙炔相同) 2C6H6 ＋ 15O2 12CO2 ＋ 6H2O 点燃 ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②可燃性： 烃CH4(1:4)、C2H4(1:2)、C2H2及C6H6(1:1)碳的质量分数越高，黑烟越明显。 ↑ (2)取代反应： ①卤代反应： 苯环上H原子被取代 溴苯 无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大。 液溴，不与溴水反应！ 催化剂 注意：①苯与Br2只发生一元取代反应！ ②催化剂FeBr3不能遇水，会水解失去催化作用。 AgNO3溶液 苯 液溴 铁粉 溴苯的制取实验装置 实验现象： ①烧瓶中液体轻微沸腾， 充满红棕色气体； ②导管口有白雾， 锥形瓶中出现浅黄色沉淀； ③烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。 放热反应 生成的HBr遇水蒸气 产生AgBr沉淀 溴苯中混有溴 Br2遇热挥发 AgNO3溶液 苯 液溴 铁粉 溴苯的制取实验装置 1、试剂的加入顺序是怎样的？ 2、Fe屑的作用是什么？ 3、长导管的作用是什么？ 4、为什么导管末端不插入液面下？ 5、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 用于导气和冷凝回流 HBr易溶于水，防止倒吸。 苯与Br2反应生成溴苯的同时有HBr生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成HBr。 苯→液溴→Fe屑 制取催化剂FeBr3 AgNO3溶液 苯 液溴 铁粉 溴苯的制取实验装置 6、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液检验HBr，结果是否可靠？为什么？ 不可靠，因为溴蒸气溶于水，也能生成HBr，与AgNO3反应生成淡黄色沉淀。 将产生的气体先通过盛有苯或CCl4的洗气瓶(除去溴)，再通入AgNO3溶液中。 7、如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 【思考】实验制得的溴