内容正文:
第二章 烃
第三节 芳 香 烃
第2课时 苯的同系物
以下芳香烃在组成上有什么特点?你能总结出它们的通式吗?
—CH3
—CH3
—CH3
—CH2CH(CH3)2
结构特点:只有一个苯环且苯环侧链为烷基。
通式:CnH2n-6 (n≥7)
二、苯的同系物
3、通式:CnH2n-6(n≥7)
1、概念:
苯分子中的H原子被烷基取代后的产物。
2、结构特点:
①有且只有一个苯环
②侧链为烷基
【思考】苯、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物之
间是什么关系?
下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是( )
① ② ③
④ ⑤ ⑥
A. ③④ B. ②⑤
C. ①②⑤⑥ D. ②③④⑤⑥
B
4、苯的同系物命名
(1)习惯命名法:
①一元烷基苯:以苯为母体,烷基为取代基,称某(烷基名)苯。
如:
甲(基)苯 乙苯
苯环上有-OH、-NH2、-SO3H、-CHO、-COOH时,不再是苯的同系物,而以所连官能团命名:
OH
NH2
COOH
SO3H
CHO
苯酚
苯胺
苯甲酸
苯磺酸
苯甲醛
②二元烷基苯:以苯为母体,2个烷基在苯环上有3种位置,可用邻、间、对位命名,如:
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
邻甲基乙苯
间甲基丙苯
对甲基异丙苯
③三元烷基苯:三个烷基相同的时候,可以用连、偏、均来表示。如:
连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯
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(2)系统命名法:
将苯环上的6个碳原子编号,以某个最简单的取代基(如甲基)所在的碳原子为1号,并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号,最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如:
1,4–二甲基–2–乙基苯
1,2–二甲苯 1,3–二甲苯 1,4–二甲苯
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
4、苯的同系物命名
苯环上连有不饱和烃基或复杂烷基时,一般把苯作取代基来命名。
2-甲基-2-苯基丁烷
苯乙烯
苯乙炔
3-苯基丙烯
方法:苯环不变,变换取代基的位置及取代基碳链的长短。
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
对二甲苯
例如:书写C8H10属于苯的同系物的同分异构体
5、书写苯的同系物的同分异构体
丙苯
练习:书写C9H12属于苯的同系物的同分异构体并命名。
CH2CH2CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
异丙苯
1–甲基–2–乙基苯
1–甲基–3–乙基苯
1–甲基–4–乙基苯
1,2,3–三甲基苯
1,3,5–三甲基苯
1,2,4–三甲基苯
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
甲苯 -95 111 0.867
乙苯 -95 136 0.867
邻二甲苯
(1,2-二甲苯) -25 144 0.880
间二甲苯
(1,3-二甲苯) -48 139 0.864
对二甲苯
(1,4-二甲苯) 13 138 0.861
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
分析课本P46表2-2,总结苯的同系物结构特点及物理性质规律
三、苯的同系物的物理性质
①气味类似苯,无色液体,密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也常作为有机溶剂。
②随碳原子数增多,沸点依次升高。
熔点:对二甲苯>邻二甲苯>间二甲苯。
沸点:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。
都含有苯环,性质相似
比较苯和苯的同系物(如甲苯)结构的异同点,推测苯的同系物的化学性质。
苯的同系物含有烷基,由于苯环和烷基相互影响,在化学性质上与苯也有不同之处。
—CH3
可燃烧---氧化反应
加成反应
易卤代、硝化、磺化---取代反应
【实验2-2】
实验内容 实验现象 解释
向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水,静置。
将上述试管用力振荡,静置。
向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置。
将上述试管用力振荡,静置。
溴水在下层
溴水的密度大于苯和甲苯
液体分层,上层均为橙红色,下层几乎无色
苯、甲苯与溴水均不反应,但能萃取溴