1-2-2有机化合物的分子式和结构的确定 课件 2022-2023学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 第2课时 有机化合物的分子式和结构的确定 研究有机化合物的基本步骤： 蒸馏 萃取 分液 重结晶等 元素定量分析 质谱法 波谱分析： 红外光谱 核磁共振氢谱 X射线衍射等 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 一、确定实验式 实验式(也称最简式)：表示有机化合物分子中所含元素的原子个 数最简整数比的式子。 1、李比希法 定量测定有机物中碳、氢和氧元素含量的分析方法。 装置图： 计算反应前后装置 质量差 原理： 一、确定实验式 1、李比希法 一定量含C、H(O)的有机物 H2O CO2 CuO 氧化 用KOH吸收 用无水CaCl2吸收 计算C、H元素的质量分数，剩余的为O元素的质量分数 计算有机物 实验式 实验式(最简式)的求法： 1、某有机化合物完全燃烧生成CO2和H2O，能说明该有机化合物中只C、H两种元素吗？ 不能。若有机化合物含有C、H、O三种元素，该有机化合物完全燃烧也生成CO2和H2O。 先用浓硫酸(或无水CaCl2)吸收H2O，再用浓KOH(或碱石灰)吸收CO2。 2、定量测定CO2和H2O的顺序是什么？能否交换顺序？ 论 讨 与 考 思 不能。因为KOH既可以吸收水又可以吸收二氧化碳。 练习1：某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 解：(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数： w(O)=100%－52.2%－13.1%=34.7% ∴实验式：C2H6O (2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： N(C):N(H):N(O) = = 2:6:1 练习2：将5.8 g某有机物在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现水CaCl2增重5.4 g , KOH浓溶液增重13.2 g。求其实验式。 解： 5.8g有机物中，含C： 含H： 含O： N(C)：N(H)：N(O) =3：6：1 ∴实验式为 C3H6O 可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数。 2、现代元素分析仪 现代化的元素分析仪 一、确定实验式 二、确定分子式 根据实验式确定它的分子式，还需要什么条件？ ---确定相对分子质量 1、计算法 ③相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MA＝d×MB ②标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。M＝ρ×22.4 L·mol－1 ①定义法：M = m / n 分子式是实验式的整数倍 (1)标准状况下0.56g某气态烃的体积为448mL; 列式计算下列有机物的相对分子质量： 28 (4)3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气。 (2)某卤代烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的11.75倍； (3)某气态烃在标准状况时的密度为1.25g/L； 16×11.75=188 1.25×22.4=28 2R—OH + 2Na → 2R—ONa + H2↑ 32 商余法确定烃的分子式： 烃A: Mr ÷12 ＝x ··· y A的分子式为：CxHy ＝x A的分子式为：Cx-1H12 分别求出相对分子质量为42、58、72、92的烃的分子式。 42÷12＝3 ··· 6 C3H6 58÷12＝4 ··· 10 C4H10 72÷12＝6 C5H12 92÷12＝7 ··· 8 C7H8 2、仪器测定 —— 质谱法 最大的质荷比 有机物分子 确定相对分子质量 高能电子 流轰击 带正电荷的分子离子和碎片离子 磁场作用下先后到达检测仪 质谱图 质荷比= 电荷 相对分子质量 质谱图中最大的质荷比 =样品分子的相对分子质量 如图为某有机化合物的质谱图： 从图中可知，该有机物的相对分子质量为 ， 46 已知未知物A的实验式C2H6O，则该有机物的分子式是 。 C2H6O 某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是 。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为 ，分子式为 。 设分子式为(C4H10O)n 则 74n＝74 ∴n＝1