1-1-3有机化合物中的同分异构现象 课件 2022-2023学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第3课时 有机化合物中的同分异构现象 一、同分异构现象 化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象。 具有相同分子式、不同结构的化合物互称为同分异构体。 二、同分异构体 组成元素相同 ↓ 相对分子质量相同 ↓ 最简式相同 原子连接方式不同 ↓ 原子的连接顺序不同 CH3 CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 下列化合物中，属于同种物质的是_________，属于同分异构体的是______。 CH3 CH3 CH2 CH C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 D. A. B. C. AB CD 运用书写形式变换法:“拉”“转”、“翻”。 想 想 一 1、相对分子质量相同的两种化合物一定是同分异构体吗？举例说明。 CO、N2和C2H4的相对分子质量均为28，但它们不互为同分异构体。 不一定。 2、实验式相同的两种化合物一定是同分异构体吗？举例说明。 不一定。 如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2的实验式均为CH2O，但它们不互为同分异构体。 三、同分异构体的性质 结构不同 性质不同 CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 沸点： 360C 27.80C 9.50C 物理性质： 同类别的同分异构体，支链越多，沸点越低。 化学性质： 可能相似也可能完全不同。 四、同分异构体的类型 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 碳骨架不同 位置异构 官能团异构 官能团位置不同 官能团不同 顺反异构 对映异构 手性异构 异构类型 实例 碳架异构 位置异构 官能团异构 CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 C4H10 异丁烷 C4H8 1-丁烯 2-丁烯 C6H4Cl2 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 C2H6O 乙醇 二甲醚 例如：CH3－CH＝CH－CH3 顺反异构 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧。 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧。 : 由于双键不能自由旋转引起。 C＝C H H3C CH3 H 反式 C＝C CH3 H3C H H 顺式 对映异构 由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同(手性碳)，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为对映异构体。 ﹡ 已知下列有机化合物： ①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3) CH3 ②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和 ⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和 ⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH (1)其中属于同分异构体的是____________(填序号，下同)。 (2)其中属于碳架异构的是_____。(3)其中属于位置异构的是______。(4)其中属于官能团异构的是____________。 (5)其中属于同一种物质的是_________。 ①②③⑤⑥ ① ② ③⑤⑥ ④ 五、同分异构体的书写方法 1、先考虑官能团异构，确定先写哪一类有机物； 2、在确定某一类具有相同官能团的有机物同分异构体时，应先考虑碳架异构； 3、在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。 一般按照“官能团异构→碳架异构→位置异构”顺序。 1、碳架异构——减碳对称法 先写最长的碳链，然后逐个减少碳原子，把减少的碳原子作为取代基在剩余的碳链上连接，可概括为“两注意，四句话”。 四句话： 两注意： ①选择最长的碳链为主链； ②找出中心对称线。 ①主链由长到短； ②支链由整到散； ③位置由心到边； ④排布由同到邻到间。 (一边走，不到端) 主链最短不少于 (n+2)/2 (n为偶数)（n≥4） (n+1)/2 (n为奇数)（n≥5） 烷烃存在什么异构？ 例如：写出烷烃C6H14的同分异构体 ① C-C-C-C-C-C ② C-C-C-C-C ③ C-C-C-C-C C 心 边 C ④ C-C-C-C C2H5 主链最短不少于4 ⑤ C-C-C-C C