1-1-2有机化合物中的共价键 课件 2022-2023学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第2课时 有机化合物中的共价键 知识回顾 碳原子的结构及成键特点 C原子 结构: 成键特点 最外层有4个电子，不易得失电子 成键数目: 成键种类: 连接方式: 每个C形成4个共价键 单键、双键和三键 碳链或碳环 直链 支链 环状结构 从碳原子的成键情况来分析，下列结构式不合理的是 ( 　) A 知识回顾 有机物中的共价键的类型 —σ键和π键 σ键 “头碰头” 特征： 轴对称，强度较大，组成的两个原子可绕键轴旋转。 π键 “肩并肩” p p p-p π键 特征： 镜面对称，不能绕键轴旋转。 双键：一个σ键和一个π键 单键：σ键 三键：一个σ键和两个π键 小技巧：任意两个成键原子之间有且只有一个σ键。 知识回顾 有机物中的共价键的类型 —σ键和π键 甲烷分子中C原子的1个___轨道与3个___轨道形成__个相同的___杂化轨道(夹角为_______)，分别与4个氢原子的__轨道沿两个原子核间的键轴，以“______”的形式相互重叠，形成___________，呈________形。 1、甲烷分子中的共价键 2s 2p 4 sp3 109°28′ 1s 头碰头 4个s-sp3 σ键 正四面体 知识回顾 2、乙烯分子中的共价键 知识回顾 CH2=CH2分子中两个C原子均发生 杂化共形成___个___杂化轨道，两个C 原子中各有1个杂化轨道“______”重叠 形成________键，另外4个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成4个______键，未参与杂化的2p轨道以“______”形式从侧面重叠形成___个_____键。乙烯分子呈_______结构。 6 sp2 头碰头 sp2-sp2 σ s-sp2 σ 肩并肩 p-p π 平面 1 3、乙炔分子中的共价键 知识回顾 CH≡CH分子中两个C原子均发生 杂化共形成___个___杂化轨道，两个C 原子中各有1个杂化轨道“______”重叠 形成________键，另外2个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成2个______键，未参与杂化的2p轨道以“______”形式从侧面重叠形成形成___个_____键。乙炔分子呈____结构。 4 sp 头碰头 sp-sp σ s-sp σ 肩并肩 直线 p-p π 2 一、共价键类型与化学反应类型的关系 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 乙烯的加成反应: 甲烷的取代反应: 甲烷含有C—H σ键，能发生取代反应。 π键的轨道重叠程度比σ键的___，比较容易____，π键更_____，有机物中若含有π键，能发生_____反应。 小 断裂 活泼 加成 练习：科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X，该分子的球棍模型如图所示。 (1)X的分子式为　　　　。  (2)该X分子中每个碳原子均形成4个化学 键，则X分子中含有　 个σ键，　个π键。  (3)1 mol X在一定条件下可与　mol H2发生加成反应。  1 mol X含有2 mol碳碳双键，可与2 mol H2发生反应。 C5H4 10 2 2 二、有机物中的共价键的极性与有机反应的关系 C—C—O—H H H H H H ① ② ③ ④ ⑤ 乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键： 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。 偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 已知电负性：H—2.1， C—2.5，O—3.5，则乙醇中共价键的极性由强到弱顺序为：___________ H—O > C—O > C—H 二、有机物中的共价键的极性与有机反应的关系 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。 1、偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 2、有机物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 3、基团之间相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响着官能团和物质的性质。 3、基团之间相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响着官能团和物质的性质。 【实验1-1：水、乙醇与钠反应的对比】 水和钠 无水乙醇和钠 实验现象 金属钠_________， 反应_____ 金属钠_________， 反应_____ 方程式 浮在水面上 剧烈 沉在试管底部 平稳 2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑ 1、乙醇与钠能发生反应放出氢气，为什么断开O-H？ 乙醇分子中的O-H极性较强，能够发生断裂。 2、同样条件下，为什么乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？ 受推电子基团乙基的影响，乙醇分子中O-H的极性比水分子O-H的极