2024届高三化学第一轮复习：9.6.1乙醛2

苯环上原有的取代基对新取代导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律是： (1)苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原有取代基的性质。 (2)可以把原有取代基分成两类： 第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl、—Br等， 第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位。例如—NO2、—SO3H、—CHO、-COOH等。 醛 酮 一、醛的结构 1、醛是由烃基(或H)与 相连而构成的化合物，官能团为 (结构简式)，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。 不能写成—COH或CHO—； 2、醛基只能写成—CHO或 或OHC—， 1、分子结构及组成 二、常见醛的结构及物理性质 平面结构 易挥发 2、物理性质 三、醛的结构与化学性质分析 上的氧化反应 发生在 上的加成反应 发生在 醛基 醛既有氧化性，又有还原性，其氧化还原关系为： 1、加成反应 醛基中的羰基（或碳氧双键）可与H2、HCN，自身等加成（三聚乙醛）。C=O双键和C＝C双键不同的是，C=O双键不能和HX、X2、H2O发生加成反应（Br2能将醛基氧化）。 CH3 方法指导：羟醛缩合反应的机理 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α­H)受羰基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性。分子内含有α­H的醛在一定的条件下可发生加成反应，生成β­羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛，这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 练习1、以下合成路线 则B的结构简式 练习2、已知： 以2-丙醇和 为原料，设计合成 的路线 (无机试剂自选)。 练习3、已知： 以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E(转化过程中的反应条件及部分产物已略去)。 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 加成反应 CH2==CH—CH2CH2OH CH2==CH—CH==CH2 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 6 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 ②催化氧化 工业制乙酸 O 2CH3— C—H + O2 2CH3COOH 催化剂 △ ①燃烧 2、氧化反应 与银氨溶液反应： 与新制Cu(OH)2反应： ③被弱氧化剂氧化 Ⅰ、银镜反应 a、制备银氨溶液 AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O （氢氧化二氨合银） （氨水滴入硝酸银溶液中） Ag++ NH3·H2O = AgOH↓+ NH4+ AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]+ + OH- + 2H2O 现象： 试管内壁出现一层光亮的银 b、实验过程 工业上利用此原理制镜和保温瓶胆 1mol–CHO被氧化，就应有2molAg被还原 反应生成羧酸铵，还有一水二银三个氨 (5)用稀HNO3或酸性双氧水清洗试管内壁的银镜。 c、注意事项 (1)试管内壁必须洁净； (2)银氨溶液要现配现用； (4)加热过程中不能摇动试管； (3)碱性环境； Ⅱ、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 a、制Cu(OH)2悬浊液 2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2↓+Na2SO4 b、实验过程 现象： 试管内有砖红色沉淀产生 CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O △ 练习4、（2020·海南高考真题）下列实验操作或方法，目的可实现的是（ ）   操作或方法 实验目的 A 向未知弱酸性试液中滴加含有SCN‑ 的溶液 确证试液中Fe2+存在 B   等体积0.1 mol·L-1Ag+和[Ag(NH3)2]+溶液分别与大量 1 mol·L-1葡萄糖碱性溶液形成银镜 判断多步过程中， 分步反应速率与浓度的关系 C   稀H2SO4酸化n(KBrO3)： n(KBr)= 1 ：5的混合液替代溴水 降低液溴的贮存与使用风险 D   向0.1 mol·L-1 Na2S2O3溶液中缓慢滴加0.2 mol·L-1盐酸 由浑浊情况测定单质硫的溶解度 C ④被强氧化剂氧化 溴水、酸性KMnO4溶液、酸性重铬酸钾溶液 CH3CHO+Br2+H2O→ CH3COOH+2HBr 特别提醒：