2024届高三化学第一轮复习：9.2.2 苯 芳香烃1课件

考点2 芳香烃 最简式: 分子式: CH C6H6 凯库勒式 结构模型: ２. 苯的结构特点： 1. 苯的组成： 苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。 结构简式： 结构式： 一、苯的组成及结构 3. 结构特点：分子为平面结构，所有原子均在同一平面上；键角120°（碳原子构成平面正六边形） ①邻位二元取代物无同分异构体 ②不能使溴水因发生化学反应而褪色 ③不能使酸性高锰酸钾褪色 ④键长均相等，均为1.40×10-10m 哪些事实能说明苯分子中并不存在单双键交替的结构？ ⑤能量的角度 (g)+ H2 (g) → (g); △H=-119.6kJ·mol-1 (g)+ 2H2 (g) → (g); △H=-237.1kJ·mol-1 -208.4kJ·mol-1 (g)+ 3H2 (g) → (g); △H= 二、苯的物理性质与用途 　　苯是一种重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用作有机溶剂。 1、无色，有特殊芳香气味的液体 2、密度小于水 3、不溶于水易溶于有机溶剂 4、熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5、易挥发（密封保存） 6、苯蒸气有毒 1、概念： 苯分子里一个或几个Ｈ原子分别被烷烃基（Ｒ－）取代后的产物，叫做苯的同系物。 2、通式：CnH2n-6(n≥6) 只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。 三、苯的同系物 一般不溶于水,密度比水小, 可萃取溴水、碘水中的Br2、I2 练习1、二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是： 由此推断熔点为234℃的分子结构简式为__________，熔点为-54℃的分子结构简式为___________。 一溴代二甲苯 234℃ 206℃ 213.8℃ 204℃ 214.5℃ 205℃ 对应的二甲苯 13℃ -54℃ -27℃ -54℃ -27℃ -54℃ 项目 结构简式 化学性质 1. 氧 化 火焰明亮，浓烈的黑烟 C7H8+9O2 → 7CO2+4H2O 点燃 不使酸性高锰酸钾溶液褪色 1. 氧 化 2. 取代 2. 取代 3. 加成 3. 加成 使酸性高锰酸钾溶液褪色 火焰明亮，浓烈的黑烟 2,4,6-三硝基甲苯 难氧化、易取代、可加成 可氧化、易取代、可加成 四、苯及其同系物（甲苯）的化学性质 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 深 度 思 考 1、从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。 因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯更易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 2、己烯中混有少量甲苯，如何检验？ 先加入足量溴水，充分反应后再加入酸性高锰酸钾溶液(即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰)。 C6H6 + Br2 （液溴） 　 　C6H5Br + HBr FeBr3 特别提醒：苯与液溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应；苯如果与溴水混合则发生萃取。 五、溴苯的制备 溴苯：纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水大。 思考1、C6H5Br是无色液体，而该实验制得的溴苯呈褐色，为什么？ 思考2、如何由粗溴苯分离得到的纯净的无色油状溴苯？ 水洗；NaOH溶液洗；水洗；干燥；蒸馏。 水洗：除去HBr和FeBr3 NaOH溶液洗：除去Br2/HBr(与氢氧化钠反应） 水洗：除去NaBr 、NaBrO和NaOH 干燥：除去水 蒸馏：分离溴苯与苯(两者沸点不同，苯的沸点小，被蒸馏出，溴苯留在母液中，所以采取蒸馏的方法分离溴苯与苯) 3、烧瓶上方的长直导管除导气外还有什么作用？ 4、在锥形瓶内导管出口处可以看到什么现象？ 导管出口能否伸入水中？ 锥形瓶内主要是什么物质？如何检验该物质？ 冷凝回流 白雾出现（这是由于反应生成的溴化氢遇 水蒸气而形成的）,不能（倒吸）， HBr，用硝酸银溶液检验。 5、如何除去HBr中混有Br2？ 通过盛有四氯化碳的洗气瓶。 6、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 改进装置（1） 改进装置（2） 练习2、（2019全国1-9）实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实