2.3.1 苯 导学案 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 第三节 第一课时 《苯》导学案 【学习目标】 1、了解苯的组成和结构特征，理解苯的结构特征。 2、掌握苯的典型化学性质 3、通过分析推测苯的结构，提高根据有机物性质推测结构的能力。 【学习过程】 1、 苯的物理性质 【实验1】从实验入手了解苯的物理性质 1、 观察桌面上试剂瓶里苯的颜色状态 2、 打开试剂瓶塞，用手在瓶口扇一扇，闻一闻气味 3、 取一支装有2ml苯的试管，滴加3-4滴水，观察实验现象。 颜色 状态 气味 沸点 熔点 挥发性 溶解性 密度 毒性 色 态 味道 ℃ ℃ 挥发 溶于水 于水，密度0.88g/cm3 毒 2、 苯的分子结构 【阅读史料】 历史资料 苯的信息 1825年英国科学家法拉第发现了苯 称之为“氢的重碳化合物”，实验式CH 法国化学家热拉尔确定了苯的相对分子质量 相对分子质量78，分子式为C6H6 1866年德国化学家凯库勒提出了苯具有六元环状结构 凯库勒式 凯库勒式的特点：平面六边形结构，碳碳单、双键相互交替。 【问题思考】凯库勒式能否反映苯的特殊结构？ 【实验2】 教材第43页实验2-1 1. 向盛有2ml苯中滴加高锰酸钾溶液，用力振荡，静置观察现象； 2. 向盛有2ml苯中滴加溴水，用力振荡，静置观察现象； 【实验总结】 实验操作 酸性高锰酸钾溶液 溴水 实验现象 加入酸性高锰酸钾后 褪色，液体分层，上层 ，下层 加入溴水后 褪色，液体分层，上层 ，下层 结论原因 苯 被酸性高锰酸钾溶液氧化，也 与溴水反应。 苯分子 碳碳双键和碳碳三键，具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 【研究表明】 1. X射线衍射法证实： 苯分子为平面正六边形结构，其中6个碳原子均采取 杂化，分别与氢原子和相邻的碳原子以 键结合，键间夹角均为 ，连接成六元环。每个碳碳键的键长均相等，都是 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直与碳氢原子构成的平面，相互平行重叠形成 ，均匀地对称地分布在苯环平面的上下两侧。 2. 苯分子结构特点 （1） 苯分子是平面 结构； （2） 每个碳碳键的键长 ； （3） 6个 和6个 都在同一平面上。 【注意】苯分子的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊结构。 3. 苯分子的特殊结构，验证了邻二氯苯只有 结构。 三、苯的化学性质 【问题思考】 苯的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊结构，苯是否兼具有碳碳单键和碳碳双键的性质呢？ （1） 烷烃含有碳碳单键，特征反应为 （2） 烯烃含有碳碳双键，特征反应为 （3） 苯的键长介于碳碳单键和碳碳双键之间，预测苯的化学性质 1． 苯的取代反应 （1）溴代反应 【探究实验】观看演示实验视频 实验现象： （1） 烧瓶里充满大量 ，烧瓶内溶液 （反应为放热反应）； （2） 导管口有 生成（ 遇水蒸气形成的） （3） 反应后烧瓶里有褐色的液体生成（溶有大量的 ） 实验结论： （1）苯与溴反应有 无机产物生成。 （2）在催化剂________存在时，苯与液溴发生反应，苯环上碳氢键断裂，氢原子被溴原子取代，生成有机产物________的同时有无机产物 生成，反应的化学方程式是 ________________________________________________________________________。 （3）溴苯是 液体， 溶于水，密度 水，因溶解大量溴呈 。 【注意】 1　 实验装置里面长导管的作用是 ，导管不能伸到锥形瓶的液面以下是因为 。 2　 反应物是 ，即溴水不与苯反应。 3　 只引入 个溴原子，即只发生单取代反应。 【课后思考】怎么对产物溴苯进行提纯？ 　 （2）硝化反应 　苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50～60 ℃，发生______反应，苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代，生成________，反应的化学方程式是 ________________________________________________________________________。 硝基苯是一种________液体，有_______