第11练 有机物结构和性质的综合考查 -2023年【暑假分层作业】高二化学（2024届一轮复习通用）

第11练 有机物结构和性质的综合考查 一、主要考查 1.复杂有机物分子式的判断 2.有机物分子中共线、共面问题 3.同分异构体种数 4.官能团的性质与有机反应类型的关系 5.官能团与反应物用量的关系 二、方法技巧 1.有机物分子中共线、共面原子数目的判断 (1)熟记四种典型空间结构 ①甲烷型： 正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体形，5个原子中最多有3个原子共平面。 ②乙烯型： 平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。 ③苯型： 平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。 ④乙炔型：—C≡C— 直线结构→与碳碳三键直接相连的2个原子与2个碳原子共直线。 (2)确定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语(“可能共面”还是“一定共面”，是“至少”还是“最多”，是“碳原子”还是“所有原子”)。 ①甲烷、乙烯、苯三种分子中的氢原子如果被其他原子取代，则取代后的分子构型基本不变。 ②共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键不能旋转。 ③结构式中有甲基(或饱和碳原子)的有机物，其分子中的所有原子不可能共平面。 ④直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。 ⑤平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。 ⑥平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基上的一个氢原子可能处于这个平面上。 2．常见有机物的结构特点及主要化学性质 有机物 结构简式及其官能团 主要化学性质 甲烷 CH4 与氯气在光照下发生取代反应 乙烯 CH2===CH2官能团 ①加成反应：使溴水褪色 ②加聚反应 ③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 苯 ①加成反应 ②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与浓硝酸(浓硫酸作催化剂) 乙醇 CH3CH2OH官能团—OH ①置换反应：与钠反应放出H2 ②催化氧化反应：生成乙醛 ③酯化反应：与酸反应生成酯 乙酸 CH3COOH官能团—COOH ①弱酸性，但酸性比碳酸强 ②酯化反应：与醇反应生成酯 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3官能团—COOR 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底 3.同分异构体的数目判断 （1）一元取代物 ①基元法（即烃基数目法） 简单烷基的同分异构体：丙基-C3H7有2种、丁基-C4H9有4种、戊基-C5H11有8种；如丁基有4种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有4种 ②分子中等效H原子种数就是一元取代物的数目。 A.分子中同一个碳上的H原子等效； B.同一个碳上的甲基H原子等效； C.分子中处于镜面对称位置上的H原子等效 （2）二元取代物:定一移一法 先利用对称性原则确定有几种定法，待一个取代基的位次确定后，再依次移动另一个取代基进行逐一取代。例如分析C3H6Cl2的同分异构体，C3H8只有一种碳架结构，有两种定法，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，共有4种。 （3） 多元取代物:定二移一法 先利用对称性原则确定有几种定法，待二个取代基的位次确定后，再依次移动另一个取代基进行逐一取代。例如对于芳香化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基的位置为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。 （4） 酯类：组合法 例如饱和一元酯(R1COOR2)，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯。 （5）相同通式下不同类别的同分异构体 ①CnH2n 烯烃、环烷烃 ②CnH2n＋2O 饱和一元醇、醚 ③CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮 ④CnH2nO 醛、酮 1．（2023·四川乐山·统考三模）有机物A可以通过以下过程合成有机中间体B： 下列相关说法正确的是 A．化合物A有两种官能团 B．1mol化合物B最多能与3molNaOH反应 C．C的分子式为C2H6O D．B的饱和碳上的一氯取代物共有3种 2．（2023·山东·沂水县第一中学校联考模拟预测）天然产物丙具有抗疟活性。实验中可合成丙，其部分路线如下。下列说法错误的是 A．乙与丙互为同分异构体 B．甲生成乙的反应类型为取代反应 C．甲、乙、丙三个分子中手性碳原子数相同 D．乙与加成最多消耗 3．（2023·天津·统考三模）布洛芬对胃、肠道有刺激性，可以对其进行分子修饰减缓。下列说法不正确的是 A．甲、乙中手性碳原子数目相同 B．甲分子中最多有10个碳原子共平面 C．甲