内容正文:
有机化合物的结构特点和研究方法——课时2同分异构体
课时2 同分异构体
复杂多变的有机物
学习任务一 同分异构现象和同分异构体
【浅想一下】
我们学过同位素、同素异形体两个同,那么同分异构又是什么呢?
【浅练一下】
1.下列说法正确的是
A.两种烃相对分子质量相同,但结构不同,性质也不同,一定是同分异构体
B.有机物和无机物之间不可能出现同分异构体
C.两种有机物若互为同分异构体,则它们一定不互为同系物
D.两种烃所含有碳元素的质量分数相同,一定互为同分异构体
2.有下列几种有机化合物的结构简式:
①;②;③;④;⑤;⑥;⑦;⑧;⑨;⑩
(1)互为同分异构体的是_______(填序号,下同);
(2)互为同系物的是_______;
(3)官能团位置不同的同分异构体是_______;
(4)官能团类型不同的同分异构体是_______。
学习任务二 同分异构体的书写方法(烷烃)
【浅想一下】
知道了有机物的同分异构现象,那么如何书写同分异构体呢?
【浅练一下】
3.下列物质的一氯代物的数目相同的是(不考虑立体异构)
A.(1)(2) B.(3)(4) C.(2)(3) D.(2)(4)
4.用相对分子质量为43的烷基取代烷烃()分子中的一个氢原子,所得的有机化合物有(不考虑立体异构)
A.5种 B.7种 C.8种 D.4种
5.某烷烃相对分子质量为72,跟氯气反应生成的一氯代物只有一种,该烷烃的结构简式是
A.CH3CH2CH3 B.
C. D.
6.菲的结构简式如图所示,若菲分子中有1个H原子被Cl原子取代,则所得一氯取代产物有
A.5种 B.7种 C.8种 D.10种
7.分子式为C6H14O且含有“-CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
8.某烷烃的分子式为C4H10,其一氯代物最多有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
9.同分异构现象在有机化学中普遍存在,中学阶段常见的同分异构体有三类:①官能团异构,②位置异构,③碳架异构。已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体,下面给出其中四种:
A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C.
D.
根据上述信息完成下列问题:
(1)根据所含官能团判断A属于___________类有机化合物,B、C、D中,与A互为官能团异构的是___________(填字母,下同),与A互为碳架异构的是___________;与A互为位置异构的是___________。
(2)写出另一种与A互为位置异构的有机化合物(除B、C、D以外)的结构简式:___________。
(3)与A互为碳架异构的同分异构体共有5种,除B、C、D中的一种以外,其中两种结构简式为、,写出另外两种同分异构体的结构简式:___________、___________。
【浅读一下】
《有机物的同分异构体》
1861年,俄国化学家布特列洛夫应邀在“德国自然科学家和医生代表大会”上作了一个题为“论物质的化学结构”的报告。他在报告中对有机化合物的分子结构作了进一步的说明。布特列洛夫认为:应用同样的几种建筑材料可以建造各式各样的房屋,所以同样的几种原子也可以构成不同的有机物。他还说:“每一种有机化合物都有一种化学结构。”“化学结构就是各个原子按一定顺序在分子中的排列关系。”“化学结构不仅代表了那个化合物的组成。而且也决定了那个化合物的性质。”这就是著名的布特列洛夫关于有机化合物的“构造学说”(又称“结构学说”)。
布特列洛夫还亲自对他的“构造学说”进行了科学的验证。例如,由4个碳原子、10个氢原子和1个氧原子组成的丁醇(C4H9OH),当时已经知道它有3种不同的结构(即正丁醇、异丁醇和仲丁醇),布特列洛夫根据他的“构造学说”排出了另一种分子结构(即叔丁醇)。接着,布特列洛夫又设计了一个人工合成叔丁醇的方案,并且亲自动手成功地合成了叔丁醇。在当时,根据科学的预测进行设计,然后再人工合成这种新的有机化合物,尚属首次。布特列洛夫因此而名扬化学界。
有机化学上把原子组成完全相同而分子结构和性质不同的化合物,称为“同分异构体”。例如,由2个碳原子、6个氢原子和1个氧原子组成的有机化合物,可以是乙醇,也可以是二甲醚。乙醇和二甲醚,无论是物理性质还是化学性质都是截然不同的两种化合物。它们虽然具有完全相同的原子组成,但是原子排列与组合的结构却完全不同。
荷兰化学家范霍夫和法国化学家勒贝尔分别提出了碳原子的正四面体结构学说,认为:与每个碳原子相连的4个原子或原子团并不在同一个平面之上。若用一个正四面体的模型来表示。碳原子位于四面体的中央,它的四个顶角上就是其他原子或原子团,因此碳原子上各个价键之间有一个109