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第二节 蛋白质
第四章 生物大分子
4.2 蛋白质
学习目标
教材内容:P109-115
1.通过结构分析认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,能判断氨基酸的缩合产物。
2.了解蛋白质的组成、结构和性质,知道氨基酸、多肽和蛋白质之间的关系。学会用蛋白质的性质解释生活中的相关现象。
3.了解酶催化反应的特点。
新课导入
羧酸分子烃基上的氢原子被氨基(-NH2)取代的化合物(属于取代羧酸)
1.概念:
例如:
烃基上一个H被-NH2取代
α-氨基丁酸
CH3CH2CH2COOH
CH3CH2CH COOH
NH2
γ β α
自然界中存在的氨基酸
组成生物体内
人体内不能合成
只有21种
8种氨基酸
几百种
必需氨基酸
→为了人体的健康,应注意合理膳食、科学营养,保证人体必需氨基酸的摄取。
2-氨基丁酸
食物供给
天然的蛋白质都是由α-氨基酸构成!
(氨基和羧基连在同一C上)
一、氨基酸
α—氨基酸是构成蛋白质的基石!
3
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 H2N—CH2COOH
丙氨酸
谷氨酸
苯丙氨酸
半胱氨酸
以下几种氨基酸是否存在手性碳,若有请标出。
氨基乙酸
2-氨基丙酸
2-氨基戊二酸
α-氨基苯丙酸
2-氨基-3-巯基丙酸
*
HS − CH2−CH − COOH
NH2
*
*
*
除甘氨酸外,一般α氨基酸中含手性碳原子,是手性分子,具有对映异构体
味精——谷氨酸单钠盐
qíu
guāng
拓展训练
R CH COOH
NH2
酯化
酸性
羧基
氨基
碱性
还原性
CH2COOH+HCl CH2COOH
NH2
NH3Cl
R-CH-COOH + NaOH
NH2
R-CH-COONa + H2O
NH2
(1) 两性:能与酸、碱反应
(参照:NH3 + HCl = NH4Cl)
2.物理性质
天然氨基酸均为无色晶体,熔点较高,在200~3000C时熔化分解,
一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
3.化学性质
盐酸(氯化)氨基羧酸
氨基羧酸钠
α—氨基酸是构成蛋白质的基石!
5
(2)成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与 羧酸间缩合脱去水,形成含有肽键( )的化合物。
氨基酸
氨基酸
成肽反应是分子间脱水反应,属于取代反应
断键方式:酸脱羟基,氨脱氢
注意:肽键是一种酰胺基
肽键
多肽
根据氨基酸分子数的多少叫二肽、三肽…等
二肽
由两个氨基酸分子缩合后形成的含有一个肽键的化合物。
由n个氨基酸分子发生成肽反应,生成一个肽链时,会生成(n-1)个水分子和(n-1)个肽键
肽键可简写为“—CONH—”,不能写成“—CNHO—”,两者的连接方式不同。
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两分子氨基酸
缩合
二肽
三肽
缩合
+氨基酸
缩合
+氨基酸
四肽
缩合
+氨基酸
多肽
· · · · · ·
呈链状
肽链
又称
相互结合形成
盘曲、折叠
蛋白质
(1)多肽的性质: 因肽键的存在, 多肽能进行水解;
(2)无论肽链有多长,在链的两端,一端有自由的氨基(—NH2);
另一端有自由的羧基(—COOH),因此,多肽也具有“两性”。
(3)多种氨基酸分子按不同的排列顺序以肽键相互结合,
可以形成千百万种具有不同的理化性质和生理活性的多肽链。
一般把Mr在1万以上,
并具有一定空间结构的多肽称为蛋白质。
特别提醒
R O R′ O
-HN-CH-C-NH-CH-C-
=
=
[ ]n
R O R′ O
H-HN-CH-C-OH + H-NH-CH-C-OH
=
=
H
OH
多肽
两个不同的氨基酸共聚:
单体通过分子间的相互缩合而生成成高分子化合物,同时有小分子(如H2O、NH3等)生成的反应叫缩合聚合反应,简称缩聚反应。
小结:缩聚反应
由一种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量一般为n-1;
由两种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量一般为2n-1。
n
n
+ (2n-1)H2O
拓展延伸
2.氨基酸的缩合反应也可能成环,试写出下列反应方程式
①NH2-CH2-COOH的分子间脱水成环
②NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH的分子内脱水成