必考点11 有机合成-【对点变式题】2022-2023学年高二化学下学期期中期末必考题精准练（人教版2019选择性必修3）

必考点10-有机合成 题型一、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入 例1．(2022河北唐山高二检测)下列说法不正确的是(　　) 　　　　　 　　　　　 　　　　 A.可发生消去反应引入碳碳双键B.可发生催化氧化引入羧基 C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基D.与CH2CH2可发生加成反应引入碳环 例2．(2022山东泰安高二检测)在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程及涉及的反应类型和相关产物合理的是(　　) A.乙醇乙烯:CH3CH2OHCH3CH2BrCH2CH2 B.溴乙烷乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH C.乙炔CHClBr—CH2Br D.乙烯乙炔:CH2CH2CH≡CH 例3．已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经过三步反应制得。设计最合理的三步反应类型依次是(　　) A.加成、氧化、水解 B.水解、加成、氧化 C.水解、氧化、加成 D.加成、水解、氧化 例4．(2022山东济南高二检测)格林尼亚试剂简称“格氏试剂”,它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的,如:CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr,它可与羰基发生加成反应,其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上,所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2-丙醇,选用的有机原料正确的一组是(　　) A.氯乙烷和甲醛 B.氯乙烷和丙醛 C.一氯甲烷和丙酮 D.一氯甲烷和乙醛 【解题技巧提炼】 1．构建碳骨架 (1)增长碳链：①卤代烃与NaCN的反应 CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl； CH3CH2CNCH3CH2COOH。 ②醛、酮与氢氰酸的加成反应：CH3CHO＋HCN―→； 。 ③卤代烃与炔钠的反应 2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2； CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl。 ④羟醛缩合反应 CH3CHO＋。 (2)缩短碳链 ①脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 ②氧化反应：―→ (条件:KMnO4H＋）； R—CH==CH2 ―→ RCOOH＋CO2↑。(条件:KMnO4H＋） ③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 ④烃的裂化或裂解反应 C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。 (3)成环①二烯烃成环反应(第尔斯－阿尔德反应)： ②形成环酯：＋＋2H2O。 ③形成环醚： (4)开环①环酯水解开环： ②环烯烃氧化开环： 2．常见官能团引入或转化的方法 (1)碳碳双键 ①醇的消去反应CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 ②卤代烃的消去反应CH3—CH2—Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。 ③炔烃的不完全加成反应 CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 (2)卤素原子 ①烃与卤素单质的取代反应 ＋Br2＋HBr； ＋Cl2＋HCl。 ②不饱和烃的加成反应 ＋Br2―→； CH2==CHCH3＋HBrCH3CHBrCH3； CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 ③醇的取代反应 CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。 (3)羟基 ①烯烃与水的加成反应 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 ②卤代烃的水解反应 CH3—CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr。 ③醛或酮的还原反应CH3CHO＋H2CH3CH2OH； ＋H2。 ④酯的水解反应：CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH； CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。 (4)官能团的转化 熟悉烃及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础。 题型二、合成高分子化合物的基本方法 例1．（2022·吉林长春市·长春外国语学校高二月考）下列属于天然高分子的是(　　) A.聚乙烯 B.淀粉 C.丙纶 D.油脂 例2．(2022江苏苏州高二月考)下列塑料的合成中,发生的化学反应类型与其他三种不同的是(　　) A.聚乙炔塑料 B.聚氯乙烯塑料 C.酚醛塑料 D.聚苯乙烯塑料 例3．下列叙述正确的是(　　) A.单体的质量之和等于所生成高聚物的质量B.单体为一种物质时,则发生加聚反应 C.缩聚反应的单体至少有两种物质 D.淀粉和纤维素的链节都是C6H10O5,但聚合度不同,彼此不是同分异构体 例4．(2022山东德州高二检测)聚乳酸 可在乳酸菌作用下降解,下列有关聚乳酸的说法正确的是(　　) A.聚乳酸是一种纯净物 B.聚乳酸是一种酸性高分子材料 C.聚乳酸的单体为 D.聚乳酸是由单体之间通过加聚反应而合成的 【解题技巧提炼】 1．加成聚合反应(加聚反应) (